Алкены — углеводороды, в которых есть 1 двойная связь
Молекулярная формула алкенов CnH2n
Если нужно найти молекулярную формулу гептена, в котором 7 углеродов, то получаем C₇H₂x₇ → C₇H₁₄
Низкомолекулярные алкены (С₁-С₄) — газы. С увеличением количества углеродов алкены становятся жидкостями, а потом твердыми веществами
За счет двойной связи алкены являются более реакционноспособными, чем алканы. Интуитивно кажется, что двойная связь является более прочной, чем одинарная, однако это не так. Дело в том, что двойная связь состоит из одной прочной σ-связи и одной непрочной π-связи, которая и рвется в реакциях
Получить бесплатно весь справочник по химии в ЛС ВКонтакте
Галогенирование алкенов
С алкенами способны взаимодействовать все галогены: фтор, хлор, бром и йод
Галогенирование идет с разрывом двойной связи и присоединением галогена к месту разрыва
Гидрогалогенирование алкенов
Гидрогалогенирование — присоединение галогеноводорода, то есть HF, HCl, HBr или HI
С симметричными алкенами все просто
В несимметричном алкене надо решить, куда пойдет водород, а куда галоген. Это определяется правилом Марковникова — водород идет к тому углероду при двойной связи, где больше водородов, а галоген к оставшемуся углероду
Гидрогалогенирование алкенов против правила Марковникова
Реакцию можно провести и против правила Марковникова, если использовать в качестве катализатора перекись водорода (H₂O₂)
Гидратация алкенов
Гидратация, то есть добавление воды, протекает в кислой среде, поэтому над стрелкой нужно написать какую-нибудь кислоту в качестве катализатора — лучше всего H₃PO₄, т.к. она создает кислую среду, но не взаимодействует с органическим веществом
Если присоединение идет к несимметричному алкену, то нужно снова использовать правило Марковникова
Гидрирование алкенов
Для гидрирования, присоединения водорода, нужно использовать один из трех катализаторов — Pt, Pd, Ni
Дегидрирование алкенов
Для дегидрирования, отщепления водорода, применяется один из тех же трех катализаторов — Pt, Pd, Ni
Мягкое окисление алкенов
Мягкое окисление протекает в присутствии водного или щелочного раствора KMnO₄
Жесткое окисление алкенов
Жесткое окисление протекает в присутствии кислого раствора KMnO₄
Нужно запомнить 3 варианта окисления. Общий принцип такой: при жестком окислении двойная связь разрывается, а углероды при двойной связи окисляются в -COOH (если углерод связан с другими углеродами) или в CO₂ (если углерод не связан с другими углеродами)
Еще одним вариантом является жесткое окисление метилпропена. Двойная связь так же рвется, образуется CO₂ (логично) и ацетон. Второй углерод окисляется не в кислотную группу -COOH, а в кето-группу -С(O)-. Это происходит из-за того, что группа -COOH не может располагаться в середине углеродного скелета, потому что имеет только 1 связь со скелетом молекулы (смотри на черточку рядом с COOH)
Полимеризация алкенов
Эта реакция во 2 части не встречается, поэтому можно в качестве катализатора запомнить просто H⁺
Дегидрогалогенирование галогеналканов
Для дегидрогалогенирования, отщепления галогена и водорода, используется спиртовой раствор щелочи, это важно указывать!
При дегидрогалогенировании несимметричных галогеналканов водород отнимается от того углерода, где водородов меньше (правило Зайцева)
Дегидратация спиртов
В этих реакциях очень важно точно указывать температуру, посколько при разной температуре получаются разные продукты
При температуре 120 ⁰С идет межмолекулярная дегидратация, и образуется простой эфир. При температуре 180 ⁰С идет внутримолекулярная дегидратация, и образуется алкен
При дегидратации несимметричных спиртов водород отнимается по правилу Зайцева — водород отнимается от того углерода, у которого меньше водородов
Дегалогенирование дигалогеналканов
Если галогены расположены рядом, то образуется алкен. Если галогены расположены по краям молекулы, то образуется циклоалкан
Вместо Zn можно использовать Mg
Получить тест по теме в ЛС Вконтакте
Примерное время выполнения: 20 минут.
Полноценный тест с автоматической проверкой. Мы используем сервис «РЕШУ ЕГЭ» как самый удобный в коммуникации между учителем и учеником. На сервисе возможна авторизация через ВК.