Оценки деятельности Ивана III в классической отечественной историографии на удивление неоднородны и в значительной степени объяснялись мировоззрением автора: историки либеральных взглядов относятся к этому монарху прохладно, поскольку именно он основал систему самодержавия и положил начало закрепощению крестьянства; «государственники» и монархисты превозносят Ивана до небес.
К числу последних, например, относится придворный историограф и статский советник Николай Карамзин, восторженно писавший: «Иоанн III принадлежит к числу весьма немногих Государей, избираемых Провидением решить надолго судьбу народов: он есть Герой не только Российской, но и Всемирной Истории».
Сергей Соловьев, Константин Бестужев-Рюмин и Венедикт Мякотин сдержанно отдают должное дарованиям Ивана III, однако объясняют впечатляющие итоги его княжения трудами рачительных предков и исключительно удачными внешними обстоятельствами (временным ослаблением Литвы и межтатарскими усобицами). Впрочем, во второй половине XIX века восторженность у историков вообще вышла из моды и возобладала научная умеренность. Знаток эпохи Николай Костомаров был скорее писателем и публицистом, нежели ученым, поэтому он позволяет себе довольно эмоциональные суждения об Иване Васильевиче, причем с резко негативным оттенком: «Он умел расширять пределы своего государства и скреплять его части под своею единою властью, жертвуя даже своими отеческими чувствами, умел наполнять свою великокняжескую сокровищницу всеми правдами и неправдами, но эпоха его мало оказала хорошего влияния на благоустроение подвластной ему страны. Сила его власти переходила в азиатский деспотизм, превращающий всех подчиненных в боязливых и безгласных рабов. Такой строй политической жизни завещал он сыну и дальнейшим потомкам. Его варварские казни развивали в народе жестокость и грубость. Его безмерная алчность способствовала не обогащению, а обнищанию русского края».