Меган Маркл и принц Гарри вместе уже пять лет, а это значит, что они отметили вместе множество праздников. Когда Сассекские впервые отметили Хэллоуин вместе, это событие было примечательно тем, что оно совпало с поворотным моментом в их отношениях. Меган и Гарри начали встречаться летом 2016 года. Тогда их отношения все еще были скрыты от общественности. Они также жили на две страны: Меган работала в Канаде, а Гарри жил в Великобритании. Однако на Хэллоуин они решили вместе посетить вечеринку в Торонто.
В книге "В поисках свободы" Омида Скоби и Кэролин Дюран описано данное событие. "Вечером 29 октября, когда Гарри был в Торонто, пара решила пойти на большую костюмированную вечеринку в Soho House. Гарри и Меган надели маски в венецианском стиле, скрыв свои лица перед другими посетителями вечеринки. Окруженные эксклюзивной клиентурой заведения и уверенные в себе благодаря правилу, которое не позволяло посетителям тайком делать снимки своими телефонами, Гарри и Меган чувствовали себя непринужденно".
Авторы также пишут, что на вечеринке присутствовала кузина Гарри, принцесса Евгения и ее нынешний муж Джек Бруксбэнк. "В тот поздний октябрьский вечер в Торонто, Гарри был счастлив и Меган тоже", - написано в книге "В поисках свободы". Согласно книге, отношения Меган и Гарри вскоре изменятся. В ночь вечеринки паре позвонил "один из помощников Гарри в Кенсингтонском дворце". Из этого звонка стало ясно, что пресса узнала об их отношениях и одна из газет вскоре опубликует статью об этом.
Помощник посоветовал найти Гарри незаметное место, где он сможет остановиться, когда история выйдет наружу, поэтому пара решила провести ночь в доме Джессики и Бена Малруни. Конечно же, они быстро стали горячей темой для обсуждения, поскольку об их отношениях узнали во всем мире. Меган и Гарри вскоре стали одной из самых обсуждаемых пар.
До знакомства с Гарри, Меган была мелкой актриской и она не привлекала к себе столько внимания, как после начала отношений с членом королевской семьи. Меган поделилась, что для нее это было трудной перестройкой, особенно когда она имела дело с бездоказательными слухами о ней в СМИ. "Я никогда не думала, что это будет легко, я думала, что это будет хотя бы справедливо", - сказала она в документальном фильме 2019 года "Гарри и Меган: Африканское путешествие".
"Если я сделаю что-то не так, я сама буду первой, кто скажет: "Боже мой, мне так жаль, я бы никогда этого не сделала". Но когда люди говорят вещи, которые просто не соответствуют действительности и им говорят, что они не соответствуют действительности, им все равно разрешают так говорить, я не знаю никого в мире, кто бы считал, что это нормально". В знаменитом интервью Опре Уинфри, Меган сказала, что стресс от общения с прессой и королевской жизни привел ее к депрессии.