Диоген родился в Синопе приблизительно в 412 г до н.э. в семье менялы Гикесия, а позже замечен в скандале перечеканки монет и изгнан из города.
В поисках себя и жизненного пути, Диоген пытается примкнуть в ученики к Антисфену-основателю кинизма, который не собирался принимать его, но все же уступил юноше. Когда Антисфен замахнулся на Диогена палкой, тот сказал: «Бей, но ты не найдёшь такой крепкой палки, чтобы прогнать меня, пока ты что-нибудь не скажешь»
Школа Антисфена (кинизм) проповедовала упрощение жизни, призывая избавляться от всего лишнего и бесполезного. Философы свели количество принадлежащих им вещей всего к нескольким: плащ, который носили в любую погоду; посох, которым можно было пользоваться при ходьбе и для защиты от нападения; сума, в которую складывали подаяние. Диоген всегда стремился к минимализации удобств и примером этому служит его жилище-пифос, который использовался греками для хранения вина, оливкового масла, зерна и соленой рыбы. А как то раз увидев мальчика пьющего воду, зачерпнув ее горстью, выбросил из сумы свою чашку.
Но к простоте Диоген стремился не только в материальных благах, но и в собственных мыслях. Он часто упрекал своих современников и относился к ним с язвительным презрением. Он говорил, что у Евклида не ученики, а желчевики; что Платон отличается не красноречием, а пусторечием; что состязания на празднике Дионисий (состязания в театрально-драматическом искусстве) – это чудеса для дураков. Однажды Диоген пришёл на лекцию к Анаксимену Лампсакскому, сел в задних рядах, достал из мешка рыбу и поднял над головой. Сначала обернулся один слушатель и стал смотреть на рыбу, потом другой, потом почти все. Анаксимен вознегодовал: «Ты сорвал мне лекцию!» «Но что стоит лекция, — сказал Диоген, — если какая-то солёная рыбка опрокинула твои рассуждения?». А на вопрос, где он видел в Греции хороших людей, Диоген отвечал: "Хороших людей – нигде, хороших детей – в Спарте". Возвращался из Спарты в Афины; на вопрос: "откуда и куда?" – он сказал: "Из мужской половины дома в женскую".
Философия для Диогена- соответствие слов-действиям. Он сознательно избрал путь нравственного совершенствования и закалки. А свою философскую позицию подтверждал действиями. На заявление Зенона о том, что движения нет, он просто пошел. А мир идей Платона назвал невозможным за отсутствием возможности его доказать. Киники придерживались правила «жить согласно природе», здесь и сейчас в лучшем из предложенных миров.
Диоген обучал своих учеников приучать себя к отказам, таким образом он считал , что человек воспитывает себя, улучшает свое тело и ум. В конечном итоге человек уподобляется богам, которые не нуждаются ни в чем от природы. Философ всегда повторял одну простую истину Cūra tē ipsum (с лат. — «исцели себя сам»