В 1970 году, в возрасте трёх лет, у Вина Дизеля появилось стремление к актёрской профессии. Во время посещения цирка мальчик чуть было не принял участие в выступлении труппы, но его остановила мать, которая была с ним. Примерно в это же время у Вина Дизеля появился отчим Ирвин со сводными младшими сестрой Самантой и братом, что отрицательно сказалось на денежном благополучии. Но именно отчим, работавший руководителем театра и преподававший актёрское мастерство в Нью-Йоркском университете, очень существенно повлиял на формирование характера и стремлений мальчика. Ирвин часто водил своих детей на театральные представления и премьеры кинофильмов
Приход Вина Дизеля на сцену произошёл совершенно случайно. В 1974 году, когда ему было 7 лет, он вместе с бандой таких же мальчишек, как и он, решил пробраться в один из местных театров, чтобы поиграть с реквизитом. Но на сцене оказались люди, которые репетировали спектакль. Группа с Вином Дизелем была замечена режиссёром. Вместо того, чтобы вызвать полицию, эта женщина подозвала ребят и, дав им в руки сценарий, заставила прочитать текст по ролям. Лучше всех получилось у Вина, поэтому женщина предложила ему 20 долларов за каждое выступление на сцене.
В 1984 году, достигнув возраста 17 лет, будущий актёр понял, что работа в театре не принесёт ему существенных доходов. К этому времени он был уже довольно крупным и накачанным парнем, что позволило ему без всякого усилия устроиться вышибалой в один из популярных ночных клубов «Туннель» на Манхэттене. Именно тогда актёр сменил своё настоящее имя на «Вин Дизель», а голову стал брить наголо. За те три года работы вышибалой Вин добился успехов в личной жизни, а также успел поучаствовать в многочисленных драках.
Актёрский талант Вина Дизеля в Голливуде тогда никто не оценил по достоинству. Поэтому, побыв некоторое время без работы и накопив долги, он устроился на телевидение в качестве продавца в телемагазин. В течение года работы Вин Дизель хорошо зарекомендовал себя и сумел заработать неплохие деньги. При этом он усердно работал по 18 часов в день. Но актёр понимал, что продавец и звезда кино — это не одно и то же. Поэтому он вернулся обратно в Нью-Йорк.
Свою первую роль (эпизодическую) Вин Дизель исполнил в 1990 году в драме Пенни Маршалл «Пробуждение». Актёр, сыгравший неприметную роль санитара, даже не был указан в титрах. А сам фильм позже был номинирован на премию «Оскар».
Но совсем скоро с Вином Дизелем связался один из агентов Стивена Спилберга, который заметил начинающего актёра после премьеры фильма «Бродяги» на фестивале. Оказалось, что знаменитый режиссёр хотел лично встретиться с ним. После их беседы Стивен Спилберг пригласил Вина Дизеля сняться в фильме «Спасти рядового Райана» о Второй мировой войне с Томом Хэнксом в одной из главных ролей. Это был первый опыт Вина в большом кино.