В 2019 году состоялось сразу несколько премьер фильмов с участием Ивана Охлобыстина. В их число входит комедийно-драматический фильм «Волшебник», драма «Дикая лига» и нашумевший «Холоп», в котором он сыграл одну из главных ролей – нетрадиционного психолога, который помогает главному герою в исполнении Милоша Биковича исправиться, «отправляя» его в Российскую империю.
В этом же году на ТВ-3 началась трансляция реалити-шоу «Охлобыстины» о жизни Ивана и его семьи.
Иван Охлобыстин остается одним из самых противоречивых и скандальных представителей отечественного шоу-бизнеса. Также актер не забывает комментировать общественно важные события. В 2020 году он поддержал Михаила Ефремова после смертельного ДТП, за что был раскритикован Владимиром Соловьевым. По словам телеведущего, Охлобыстин принял прямое участие в том, что Ефремов превратился в «чудовище».
17 Мая Иван Охлобыстин поделился с подписчиками прекрасной новостью. Его 24-летняя дочь Анфиса вышла замуж. Актёр опубликовал целую серию фото и видео со свадебного торжества. Одним из самых трогательных стал снимок с его женой Оксаной.Избранником Анфисы стал молодой человек по имени Дмитрий. Влюбленные расписались во дворце бракосочетания и в этот же день обвенчались в церкви.
«Парень у нее очень хороший, из Рязани. После свадьбы они будут жить там. Анфиса занимается социальными проектами, восстанавливает старинные дома, борется за экологию в Рязани. Ей нравится работать с людьми. Она с большим удовольствием, как ребенок, знакомится с мастерами, с краснодеревщиками, очень легко находит контакт с деревенскими жителями. В провинции ей хорошо и комфортно».
Кстати, свадебный букет поймала Евдокия - вторая по старшинству дочь Охлобыстина. Должно быть, и вторая свадьба не за горами.
Всего у Оксаны и Ивана Охлобыстиных шестеро детей: 24-летняя Анфиса, 23-летняя Евдокия, 21-летняя Варвара, 20-летний Василий, 19-летний Иоанн и 15-летний Савва. Супруги женаты уже более 25 лет. У Ивана Охлобыстина еще более 50 крёстных детей, в том числе актер Артур Смольянинов.