Аскать - просить (на улице) те или иные материальные ценности. Попрошайничать, но с неким налётом блааародства что ли, с выдумкой, а не тупо на паперти милостыню ждать. Активно, самому подходя к людям. Чисто как цыгане, короче. :)
Спрашивать - это уже ближе к уголовному понятию. Можно "спросить с него". Не все употребляли, а только такие гопники, как я. Ну и да, спрашивать - это просто спрашивать