Шон родился в семье еврея с литовско-русскими корнями и католички с итальяно-ирландской кровью. Уже одно это предполагало рождение детей с экспрессивным характером, что, в общем-то, и произошло.
Бунтарский характер Шона Пена уже обложен легендами. Сам актер вместе с братьями детство провел в Санта-Монике, где дружил с мальчиками, которые тоже стали знаменитыми – это Чарли Шин, Роб Лоу и Эмилио Эстевес.Актерство не сразу увлекло Шона, он просто в детстве о нем и не помышлял.
В городе около океана мальчик увлекался серфингом, хулиганил и даже думал о профессии полицейского. Но еще в школе Шон попал в труппу лос-анджелесского театра и заболел сценой.Впрочем, в театре было не сладко. Начинающему актеру чаще доверяли техническую работу, а не роли. Он оставался верен сцене, хотя и попал в кадр сериала «Маленький дом в прериях». А кроме этого со своими друзьями по школе снял несколько короткометражек. И после школы вместо того, чтобы поступать в колледж, отправился с театром в 2-летнее турне.
Долго Шона Пенна не хотели признавать в актерской среде, что его очень сильно смущало, но не заставляло свернуть с пути. Будущая знаменитость все же тянулась к мечте и к Бродвею. Именно поэтому в 1980 году Шон вместе с друзьями отправился в Нью-Йорк в поисках главных ролей. Однако тут он попал в кино, а не в театр. Во время походов по прослушивания Пенн попался на глаза кинопродюсеру и через год ему предложили небольшую роль в драме «Отбой», где так же снимались Том Круз и Тимоти Хаттон. Это и было начало большого пути. Затем начинающего, но способного актера пригласили на главную роль вечно нетрезвого серфингиста в комедии «Быстрые перемены в Риджмонт Хай».