Здравствуйте, уважаемые читатели!
Я продолжаю серию статей, посвященных задачам на вывод молекулярной формулы орг. веществ (подборка "Алканы").
В предыдущей статье рассматривались задачи на вывод формулы алкана (или его производного) по массовым долям (https://zen.yandex.ru/media/id/5d2de3c4bc228f00aec36bc0/ege-po-himii-zadachi-po-organike-chast-1-60059ba2a3a08c096f587185?from=editor).
В этой статье затрону алгоритм , основанный на использовании информации о продуктах сгорания. Обычно эта информация дается в виде массы (объема) СО2, Н2О и , при необходимости, дополнительного продукта (азота, галогеноводорода). В рассматриваемых в данной статье задачах информация о продуктах сгорания представлена в неявной форме: с помощью "атомистики" (1-я задача) и количественных данных о веществах, не связанных напрямую с продуктами сгорания (2-я и 3-я задачи).
Задача 1.
При сгорании 8,4 г органического вещества, молекула которого содержит один третичный атом углерода, получили 37,2 г смеси углекислого газа и паров воды. Соотношение атомов углерода и кислорода в этой смеси равно 1: 3. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,897. Известно, что это вещество не взаимодействует с водой, реагирует с бромом на свету. Напишите уравнение реакции вещества с бромом.
Решение.
1. Найдем молекулярную формулу сгоревшего вещества СхНуОz:
а) Пусть n(CO2) =x моль, n(Н2О) =у моль,
тогда n(C ) =x моль, n1( O ) =2x моль, n2( О) =у моль,
nсумм( О) =2х+у моль.
Согласно условию n(C ):nсумм( О)=1:3,
т.е х/(2х+у)=1:3
44х+ 18у=37,2
Решая эту систему, получаем: х=0,6 моль, у=0,6 моль.
б) n(C)=n(CO2)=х=0,6 моль
n(H)=2n(Н2О)=2y=1,2моль
n(O)=(8,4-(0,6*12+1,2*1))/16=0
в) х:у=0,6:1,2=1:2
Простейшая формула - СН2, истинная формула - (СН2)n
г) Найдем молярную массу сгоревшего УВ:
М(СхНу)=29*2,897=84 г/моль= М((СН2)n), n = 84/M(CH2)=84/14=6
Истинная формула искомого вещества- (СН2)6=С6Н12.
2. Данной формуле удовлетворяют алкен и циклоалкан. Согласно условию, вещество не реагирует с водой, т.е это - не алкен. Данное вещество - циклоалкан. 1 третичный атом С содержится в метилциклопентане.
3. Уравнение реакции циклопентана с бромом на свету:
Задача 2.
При сжигании фторпроизводного углеводорода Z выделилось 1,26 г воды и 1568 мл (н.у.) углекислого газа. Если продукты сгорания пропустить через избыток известковой воды, то выпадет 9,73 г осадка.
1. Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу фторпроизводного углеводорода Z;
2. Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
Напишите уравнение реакции взаимодействия вещества Z с водой
Решение.
1. Найдем молекулярную формулу искомого вещества:
CxHyFz+O2=CO2+H2O+HF (1)
СO2+Ca(OH)2=CaCO3 (осадок)+H2O (2)
2HF+Ca(OH)2=CaF2 (осадок)+2H2O (3)
а)Найдем количества веществ всех продуктов сгорания CxHyFz
n(H2O)=1,26/18=0,07моль
n(CO2)=1,568/22,4=0,07моль
n(CaCO3)=n(CO2)=0,07моль, m(CaCO3)= 0,07*100=7 г
m(CaF2)=9,73-7=2,73 г
n(CaF2)=2,73/78=0,035 моль
n(HF)=2n(CaF2)=0,07 моль
б) n(C)=n(CO2)=0,07моль
n(H)=2n(Н2О)+n(HF)=0,14+0,07=0,21 моль
n( F)= n(HF)=0,07 моль
х:у;z=0,07:0,21:0,07=1:3:1
Искомая формула вещества Z- CH3F
2. Уравнение реакции:
CH3F +H2O=CH3ОН+HF
Задача 3.
На сгорание алкана затрачено 89,6 л воздуха (н.у.). При этом образовалось 10, 8 г паров воды. Определите молекулярную и структурную формулу алкана, если известно, что при его монобромировании образуется только один продукт. Напишите уравнение монобромирования. (Объемную долю кислорода в воздухе принять за 20 %).
Решение.
1. Найдем молекулярную формулу искомого вещества:
а) СxH2x+2 + (1,5x+0,5) O2= xCO2 + (x+1)H2O (1)
n(O2)=89,6*0,2/22,4=0,8 моль
n(H2O)=10,8/18=0,6 моль
n(O2)/n(H2O)=(1,5x+0,5)/(x+1)=0,8/0,6=4/3 (2)
Решая уравнение 2, получаем: х=5
Искомая формула - С5Н12.
2. Для того, чтобы при монобромировании образовался только один продукт, необходимо, чтобы все атомы углерода были соединены с одинаковым количеством атомов водорода (исключая четвертичный атом С). Этому условию подходит 2,2-диметилпропан:
Если в этой статье внимание уделялось выводу формул по продуктам сгорания, то в следующей - будут рассмотрены задачи, основанные на выводе формулы органического вещества по данным других химических реакций. Все эти задачи являются частью большой подборки к вебинарному курсу "ЕГЭ по химии: 35 задача" (информация о нем - https://vk.com/id363684368 ) Так, по алканам и их производным эта подборка насчитывает более 50 задач, отражающих все разновидности и усложнения, которые могут возникнуть в формате ЕГЭ по химии на современном этапе. По остальным классам веществ эти подборки не менее представительны. Достаточно сказать, что при их составлении систематизирована информация из более 80 пробников к ЕГЭ по химии -2021, находящихся в открытом доступе. Помимо этого проанализированы сборники Медведева, Добротина, Доронькина, Степанова с соавт, Пузакова с соавт, Крестинина, Белавина, Маршавиной, Кузнецовой с соавт, Врублевского, Кузьменко с соавт, Еремина с соавт, Теплова (РГМУ), Соболева (Тула).
Всего доброго!