По окончании университета Джон Рид обосновывается в богемном районе Гринич-Виллидж, где изо всех сил боролся с пуританскими пережитками и собственной печенью.
В 1913 году Джон устраивается в журнал The Masses, который стал, тем, что сейчас называют «домашней площадкой». В нем начинающий журналист напечатал более 50 статей и заметок. В 26 лет Джон Рид был впервые арестован из-за участие в забастовке. Параллельно он сближается с синдикалистами из «Индустриальных рабочих мира».
Для тех, кто далек от политических ураганов прошлого века, поясним, что синдикалисты, это такие умеренные анархисты, которые верят в постепенное отмирание государства и его замену новой социальной структурой на основе профессиональных союзов. В отличие от анархо-синдикалистов, уверенных в необходимости революции для достижения этого века счастья.
Осенью 1913 Рид отправляется в командировку в Мексике, где происходит очередная гражданская война. Рид был не просто симпатизантом Панчо Вильи или даже его другом, он принимал активное участие в политической жизни так называемой Объединённой оппозиции. Серия репортажей из «гнезда демократии» сделал Джона Рида известным.
Весной 1914 он возвращается на Родину и занимается описание кровавого противостояния шахтеров и национальной гвардии в Ладлоу.
После начала Первой мировой войны в виде военного корреспондента, наш герой отправляется в нейтральную все еще Италию. Его позиция четко выражена: страдает народ, царь негодяй, кайзер не лучше, бизнесмены затеявшие войну подонки.
В 1915 году он и еще пара человек отправляются в Восточную Европу. Сначала Салоники, затем разбомбленный немцами Белград, пронемецкую Софию, нейтральный Бухарест, и наконец везжает в пределы Российской империи.