Дягилев активно занимался композиторством. Весной 1894 года во Франции он покажет свои сочинения композитору – Эммануэлю Шабрие. Шабрие был культовой фигурой у французских модернистов – Эдуард Мане три раза писал его портрет – однако этому композитору порой бывало невероятно сложно добиться исполнения своих произведений.
Он обещает Шабрие прислать ему свое сочинение и вообще регулярно писать. Чего Дягилев не заметил или сознательно не хотел видеть, так это то, что Шабрие страдал тяжелым нервным недугом, который, скорей всего, был осложнением после сифилиса. Через несколько дней после личного знакомства с Дягилевым, у Шабрие случился инсульт и он перестал узнавать в музыке свое собственное сочинение. Болезнь и смерть французского композитора лишили Дягилева перспективы изучать композицию во Франции. Когда окончательно стало ясно, что это невозможно, он, по-прежнему убежденный в своей композиторской будущности, решил показать ряд своих вещей Римскому-Корсакову, рассчитывая на то, что в дальнейшем будет изучать под его руководством теорию музыки.
После того как не стало Чайковского, Римский-Корсаков был наиболее прославленным педагогом и самым известным композитором в России. Он представлял собой самое влиятельное лицо в Петербургской консерватории. Что еще было немаловажно для Дягилева, он был практически единственным композитором, всерьез воспринимавшим Вагнера. К моменту встречи с Римским-Корсаковым Дягилев имел уже немало работ, которые он мог показать композитору. В основном вся его музыка была написана за последний год. Его сочинения оказались абсолютно абсурдными, о чем Николай Андреевич заявил ему без обиняков. Дягилев видимо, обиделся и, уходя, сказал не без заносчивости, что он все-таки верит в себя и в свои силы, что этого дня он никогда не забудет и что когда-нибудь мнение Римского-Корсакова займет свое позорное место в его будущей биографии и заставит не раз пожалеть о некогда столь опрометчиво сказанных словах, но тогда уже будет поздно. В двадцатидвухлетнем возрасте Дягилев вдруг оказался не у дел и абсолютно не знал, чем ему в жизни заниматься. Больше двух лет он направлял всю свою энергию и творческие способности на то, чтобы стать композитором, и провалился на первом же серьезном экзамене! Впервые осознал узость и трафаретность петербургской музыкальной жизни. Монополия Римского-Корсакова в мире современной музыки в Санкт-Петербурге почти не оставляла места для деятельности молодого композитора ни в стенах консерватории, ни на отдельных концертных площадках, на которых исполнялась новая музыка. Весной 1895 года Дягилев с большим воодушевлением обратился к иной и, на первый взгляд, неожиданной для его ближайшего окружения сфере – изобразительному искусству. Примерно в тот же период он переезжает на новую квартиру ближе к центру, в дом № 45 по Литейному проспекту. Он хотел обставить свой дом роскошно и со вкусом, всё по последней моде, и потому как одержимый искал подходящую мебель и особенно картины. Он заходил к различным торговцам, завязывал контакты с художниками. Покупал картины у мастеров со сложившейся репутацией, таких как Крамской, Репин и Шишкин, особенно проникся симпатией к творчеству своего друга Сомова, у которого тоже приобрел несколько картин. Вскоре его пробудившаяся страсть к изобразительному искусству вышла за рамки задачи оформления собственного жилища – Дягилев решил сделать свои приобретения достоянием зрителей. Никто не мог ему в этом помочь лучше, чем Александр Бенуа, и Сергей стал налаживать свою дружбу с ним.
Под влиянием Бенуа Дягилев быстро разочаровался в своих ранних приобретениях и решил поехать за границу на поиски работ западных художников.