Гарри и Салли знают друг друга с детства. Вместе переехали в Нью-Йорк, где судьба их не раз сводила вновь. Друзья делились самым сокровенным, размышляли над тем " Могут ли мужчина и женщина оставаться друзьями?" и даже помогали друг другу в поиске партнеров. Сойдутся ли герои спустя стольких лет дружбы ?
Шарлотта приехала с мужем в Токио, востребованным фотографом, получившим работу в Японии. Однако, муж предпочитал проводить время отдельно от жены. Супружество не является главной темой фильма, но все таки говорит зрителю о том, что брак - это непрекращающиеся диалог.
Френк и Эприл - супруги из Америки середины 1950-х. Со стороны идеальная пара, когда на самом деле оба захлебываются от тоски и одиночества. Картина о том как счастье разбивается о быт.
На пятую годовщину со дня свадьбы Эми пропадает, оставляя подсказки для ее поиска (как она делала до этого). Но эти подсказки намекали, что может быть и сам супруг от нее избавился, так как уже несколько лет отношения рушились и Ник хотел развестись. Фильм о том, что можно прожить хоть 10 лет, но так и не понять, что происходит в голове у любимого человека.