Анна Михайловская родилась в Москве, в самой обычной семье, не имеющей отношения к творчеству. Отец работал строителем, мама - стюардессой, сама же Аня собиралась пойти по стопам отца и поступить на экономический факультет строительного университета.
Ей легко давались точные науки, но было и еще одно увлечение - она серьезно и долго занималась бальными танцами, и даже стала кандидатом в мастера спорта по спортивным танцам. Во время учебы в 11 классе, ее неожиданно оставил партнер, что стало для Анны огромным разочарованием - танцы она обожала. Но продолжала посещать студию, чтобы не потерять форму.
Танцевальная студия в итоге и привела ее в кино. Однажды туда приехали киношники в поисках исполнительницы на роль в сериале "Самая красивая", которая по сюжету была танцовщицей. В итоге, из всех девочек выбрали ее и вскоре утвердили на роль. Так неожиданно для себя Анна оказалась на съемочной площадке с настоящими звездами - Ольгой Аросевой, Алексеем Макаровым, Аленой Хмельницкой.
На съемочной площадке будущие коллеги спросили, куда она собирается поступать. И услышав, что в строительный, стали уговаривать получить актерскую профессию. Коллеги же и помогли подобрать программу для поступления. Анна подала документы во все театральные ВУЗы, где-то провалилась, где-то прошла все отборочные туры, но и в итоге к окончанию съемок сериала уже была студенткой ВГИКа.
При своей любви к точным наукам, первое время чувствовала себя в творческом институте не в своей тарелке, даже думала забирать документы, но в итоге все наладилась и учеба стала приносить удовольствие. Еще во время учебы ее пригласили в один из лучших театров имени Моссовета, где она служит и по сей день.
В начале актерской деятельности Анна говорила себе , что никогда не выберет себе в мужья актера - ей казалось эта профессия у мужчин не подходящей для серьезных семейной жизни. Но на пробах к сериалу "Кто, если не я" она познакомилась с актером Тимофеем Каратаевым. В сериале они играли жениха и невесту, и экранная любовь перешла в реальную жизнь. Тимофей совершал ради Анны романтические поступки, и вскоре Анна забыла, что зарекалась выйти замуж за актера .
В 2013 году сыграли пышную свадьбу и отправились в свадебное путешествие по Италии. В 2015 году родился их сын Мирослав. Но уже в 2017 году они стали жить отдельно, а в 2018 году официально развелись. Что стало причиной развода - неизвестно, но они сумели сохранить хорошие отношения, и при этом Тимофей полноценно принимает участие в воспитании сына.
А Анна уже вскоре после развода завела отношения с бизнесменом Кириллом Шокотько. Пара часто путешествует вместе, и судя по романтичным фото, которые Ана выкладывает в соцсетях, их отношения всерьез и надолго.
Удача сопутствует 31-летней актрисе и в профессии - сегодня за ее плечами уже более 30 работ в кино и сериалах, она продолжает сниматься и выходить на сцену любимого театра.