Первая русская плутовская повесть.
17 в.
Фрол влюбляется в Аннушку.
Прокрадывается к ней в виде девушки.
Подкупает ее мать, чтобы та ему во всем помогла.
Молодые люди оказываются в спальне и влюбляются в друг друга.
Аннушку везут в Москву на смотрины
За ней едет и Фрол,переодевшись в монахиню, чтобы увести с собой Аннушку и жениться на ней.
Отец девушки, узнав обо всем, долго гневался, но потом все же простил молодых людей и дал им свое благословение.
Вскоре он умер, все наследство досталось Фроле с женой, и стали они жить "в великом богатстве".
То,что у молодых людей всё так складно получилось, свидетельствует о том, что произведение идёт наперекор всем устоявшимся традициями искусства.
В жанровом отношении "Повесть" близка к плутовской новелле. Оригинально композиционное решение произведения, которое строится из двух контрастных частей: в первой части главное – интрига, поступки героев; во второй – изображение характеров, психологической подоплеки действия. Любовный сюжет "Повести" погружен в русский быт, и завязка действия не случайно отнесена ко времени святочных гуляний с характерными для них переодеваниями, любовными гаданиями и играми. Во второй части развитие сюжета замедляется путем включения в повествование диалогов и жанровых сцен, при этом впервые в русской литературе язык персонажей индивидуализирован, передает их душевное состояние. В речи Нардина-Нащокина главенствуют повелительные интонации. В общении с "худородным" зятем он часто использует крепкое словцо: "А ты, плут, что стоитъ? Садись тут же. Тебе ли, плуту, владеть моею дочерью?" Если в "Повести о Савве Грудцыне" речь героев книжная и бесцветная, то в "Повести о Фроле Скобееве" она, отделившись от авторской, обретает живые интонации, зависит от характера персонажа и ситуации. Нардин- Нащокин, общаясь с "ябедником" Фролкой, "кричит" и "приказывает" ("Встань, скажи, что твоя вина!"); с женой – "разсуждает и сожалеет о дочери своей": "Какъ, другъ, быть? Конечно плут заморитъ Аннушку: чем ея кормить, и сам, какъ собака, голоденъ. Надобно послать какова запасу на б лошедях".
Жизненную достоверность придает "Повести" тонкий психологизм в изображении героев, как главных, так и второстепенных. Двулична и жестока мамка Аннушки, которая готова в случае обнаружения обмана скрыть Фрола "в смертное место". Мягка, но безвольна сестра главного героя. Проделки брата заставляют ее пребывать в "великой печали", опасаясь "большой беды", однако она не решается его ослушаться. Глубоко горе родителей Аннушки, после долгих слез и беспамятства проклявших дочь. Но, любя и жалея в душе единственное "чадо", они стараются узнать, "жива ли она, имеет ли пропитание какое".