Кайли Дженнер — одна из самых известных личностей современного шоу-бизнеса. Несмотря на довольно молодой возраст, она успела многого добиться. Девушка попробовала себя в роли телеведущей, актрисы, модели, дизайнера одежды и украшений, создала косметический бренд. Её путь к славе начался с реалити-шоу «Семейство Кардашьян», куда Кайли пригласили, как члена семейного клана.
В начале марта 2013 года появилась информация о том, что сын голливудского актера Уилла Смита 14-летний Джейден встречается с младшей сестрой реалити-звезды Ким Кардашьян 15-летней Кайли Дженнер. Однако стало известно, что звездные родители юного актера против этих отношений. Уилл и его законная супруга Пинкетт считают, что их сын погрязнет в скандальной империи реалити-шоу семьи Кардашьян. Семья Джейден сказали что будут различными способами препятствовать отношениям молодых звезд. А вот мать Кайли Крис Дженнер совсем не против этого романа. Молодым звездным детям пришлось расстаться.