Вольный русский город Новгород находился недалеко от варяжских земель и имел хорошо налаженные торговые контакты с норманнами. Некоторым новгородцам пришлась по вкусу идея "вольного промысла" по-норманнски, и начиная с XI века там возникла пиратская вольница, называемая ушкуйниками. Ушкуй - это новгородская парусно-гребная ладья длиной около 20 метров и вместимостью до 30 человек. Ушкуйники использовали и прямые, и косые паруса. Большие ушкуи имели в носу и корме трюмы и настланную поверх них палубу. Первые набеги ушкуйников были направлены против волжских булгар, живших на берегах Оки и Волги. В 1320 году норвежцы совершили набег на новгородские владения. Ушкуйники в долгу не остались: в тот же год они совершили военную экспедицию в Норвежскую область Финнмарк, разорив её дотла.
Популярностью у ушкуйников пользовались речные походы, направленные главным образом против Золотой Орды и её вассалов. В 1360 году они захватили город Жукотин на реке Каме. Взбешённый хан приказал суздальскому, московскому и нижегородскому князьям отловить наглецов и переправить их в Орду. Но это было непросто: на воде быстроходные ушкуи было невозможно догнать, а на земле новгородцы представляли собой грозную силу. В 1375 году ватага ушкуйников, около 1500 человек, под предводительством воеводы Прокопа отправилась в военную экспедицию по Волге. Под Костромой их встретило войско местного воеводы Плещеева. Люди Прокопа наголову разбили многократно превосходившую их дружину, после чего разорили город. Следующими жертвами Прокопа стали Нижний Новгород и другие города и селения вниз по Волге, вплоть до Астрахани. Но финал этого рейда оказался печальным для Прокопа и его ушкуйников: астраханский воевода сделал вид, что хочет уладить дело миром, после чего обманом перебил всех новгородцев.
Ушкуйники ходили и в Западную Сибирь. Там, на реке Оби, отметилась ватага под руководством воевод Александра Абакуновича и Степана Ляпы. Зачастую действия ушкуйников выходили боком самому Новгороду: конфликты с соседними княжествами, ордынскими данниками, приходилось улаживать, выплачивая огромные контрибуции. Так случилось после того, как ушкуйники воеводы Александра Абакуновича самочинно побили под Нижним Новгородом войско Орды. В результате князь Дмитрий Иванович, будущий Дмитрий Донской, чуть не начал военные действия против Новгорода. Так или иначе, ушкуйники совершили много рейдов по Волге и Каме.
Ушкуйничество продолжалось вплоть до XV века, когда централизация власти на Руси в руках московских князей и усиление их могущества сделали "вольный промысел" на реках Центральной России невозможным.