1. Если есть возможность выбрать даты отдыха, выбирайте правильно. Самые топовые даты - середина июня и август после 26 числа. В этот период вы получаете теплое море, хорошую погоду и самый минимальный ценник.
2. Покупайте авиабилеты еще зимой. Опять же вопрос дат. Очень часто авиакомпании делают акции на летние направления в зимний период. Не переживайте, что не угадаете с датой. В отеле всегда будет возможность перенести на день-два дату заезда/выезда (вы не одни такие).
3. Выбирайте самый большой номер из возможных. Едете на отдых вчетвером - берите 4-х местный. Впятером - 4-х местный с доп. местом. Вариант деления по номерам (к примеру, два 2-х местных) всегда выйдет дороже.
4. ВСЕГДА БРОНИРУЙТЕ НАПРЯМУЮ В ОТЕЛЕ! Это, пожалуй, самое главное правило. Это касается официальных сайтов гостиниц, а также сайтов, где представлены прямые контакты отелей (например, AnapaBest.ru :-)) На сайтах-агрегаторах типа букинга цены чаще всего будут выше.
5. Разумней относитесь к тратам на отдыхе. Не тратьте деньги в Анапе на сомнительные удовольствия. Самые интересные экскурсии и развлечения курорта, на которые не жалко кровно заработанных собраны в Путеводителе https://www.anapabest.ru/guide/