О начале развития Оскольской крепости, мало что известно, так как строительные книги города сгорели во время пожара.
Крепость Оскол была основана в 1593 году по указу царя Федора Иоанновича для защиты южных рубежей государства от крымских и ногайских татар. В Никоновской летописи говорится следующее: «Того же году 1593 царь Федор Иоаннович, видя от крымских людей своему государству воины многие и помысля по сакмам татарским поставить города, и послал воевод своих со многими ратными людьми, они же шедша поставили на степи города Белгород, Оскол, Валуйки и иные городы...»
Город Оскол возник как военное поселение на высоком меловом мысу, спускающийся крутым обрывом у слияния рек Оскол и Осколец. Этот выбор делал крепость неприступной для неприятеля и удобной для наблюдения за степью. Крепость была возведена под руководством воеводы Ивана Солнцева–Засекина и головы Ивана Мясного, подъячим Соборной церкви крепости был Михайло Нечаев. Крепостные сооружения существовали до XVIII в. В 1655 году, в связи с переименованием города Царев-Алексеев в Новый Оскол, к названию нашего города добавляется приставка «старый».
С этого момента он стал называться Старый Оскол.