1. Плохо учился. С раннего возраста Уинстон демонстрировал значительные способности, но учился при этом неважно. Учил он только то, что ему нравилось, презирал школьные порядки, делал учителям непочтительные замечания. Двоечником в полном понимании он не был, но учился всегда неровно, а в военную школу поступил лишь с третьего раза, да и то в числе последних.
2. Носил татуировки. Черчилль был одним из первых политиков, кто носил татуировку. Его правое плечо украшало изображение якоря. Именно поэтому Черчилль не любил фотографироваться с голым торсом. Этот факт биографии Черчилля подтверждает английский ресурс Uknews, а также написанная Анатолием Уткиным биография Черчилля.
3. Получил Нобелевскую премию. Он был талантливым писателем, романистом и историк. Он написал много работ по истории Англии и Европы. Официально его труды признали в 1953 году, когда ему вручили Нобелевскую премию. Стал первым и единственным британским политиком, удостоенным этой награды.
4. Любил армянский коньяк. Уинстон очень любил армянский коньяк "Двин" и каждый день выпивал одну бутылку этого коньяка. Однажды он заметил, что вкус коньяка стал хуже. Он написал Сталину с вопросом, что же случилось с коньяком. Оказалось что мастер, который занимался купажом "Двина" был сослан в лагеря. По приказу вождя мастера вернули, восстановили в партии и даже присвоили звание героя Социалистического труда, а Черчиль стал снова наслаждаться тем самым вкусом коньяка.
5. Был коневодом. Одним из любимых увлечений Черчилля в пожилые годы стало коневодство. Британский политик, всегда любил лошадей. Утверждал, что "ни один час, проведённый в седле, не может считаться потерянным часом". За пятнадцатилетнюю карьеру коневода через конюшню Черчилля пройдёт свыше сорока скаковых жеребцов. Всего его любимцами одержаны свыше семидесяти побед на различных турнирах Ирландии, Австрии, Франции, США и Великобритании.