Олег Меньшиков — любимец российских женщин, в течение всей актерской карьеры окружен вниманием поклонниц. Мужчина имел большое количество романов, каждый из которых заслуживает отдельного описания. Первой любовью Меньшикова, еще студента театрального ВУЗа, стала однокурсница Виктория Сорокина. Отношения продолжались два года, пока девушка не уехала в Лондон на стажировку, где осталась навсегда. Спустя несколько лет Олег, находясь в Британии, встретится с бывшей возлюбленной. Вика призналась, что все еще испытывает к нему чувства. Однако сердце Меньшикова осталось холодным. В личной жизни Олега наступает период затишья. В театральной среде начинают ползти слухи о гомосексуальности актера. Злые языки срубил под корень роман с Маргаритой Шубиной, театральной актрисой. Олег даже хотел жениться на девушке. Однако всплыла информация, что Шубина получала роли "пикантным" образом. После Маргариты были отношения с Людмилой Колесниковой, цирковой артисткой. Роман исчерпал себя очень быстро