Один из самых известных роскошных английских брендов, Bentley, родился 18 января 1919 года в Северном Лондоне, а ее отцом был Уолтер Оуэн Бентли, основанием которого было создание не только быстрого, но и лучшего в своем классе автомобиля.
Работа над первым автомобилем марки продолжалась до 1921 года, а его дебют состоялся в сентябре, во время соревнований в Бруклендсе. Авто было знаменитого основателя бренда и была оборудована трехлитровым, четырех-цилиндровым двигателем, который развивал около 70 Л. с. и позволял достичь менее чем в 130 км/ч. В этом варианте построили 1088 экземпляров, но первый Bentley дожил до лимитированных Speed Модель и Супер Спорт.
Как бывало в то время, Bentley производил шасси вместе с двигателем, которое перевозилось в выбранную покупателем фирму, производившую кузов. Это давало некоторую произвольность в проектах, хотя многие автомобили имели классические постройки закрытых лимузинов.
С самого начала Bentley был связан с автоспортом, уделяя особое внимание двадцатичетырехчасовым гонкам Ле-Мана. Первую гонку удалось выиграть в 1924 году, а с 1927 по 1930 год включительно Бентли был настоящим гегемоном. На первое место подиум вернулся только после того, как Volkswagen приобрел бренд в 2003 году.