У Опры был крайне каменистый старт в жизни. Как дочь матери-подростка, она очень нуждалась и была далека от гламурной жизни. Опра рассказывает, что в ранние годы сложными были не только бытовые условия. В девятилетнем возрасте ей пришлось столкнуться с сексуальным насилием со стороны двоюродного брата, дяди и друга семьи. В возрасте 14 лет Опра забеременела, но ее сын умер вскоре после рождения. В возрасте 14 лет девочку отправили жить с отцом Верноном в Теннесси. Он помог ей сосредоточиться на учебе, и впоследствии ее приняли на полную стипендию в Государственный университет Теннесси, специализирующийся на коммуникациях. В первые два года обучения в старшей школе Уинфри начала работать на местной радиостанции, создавая основу для карьеры в средствах массовой информации. Но даже после того, как Опру приняли на работу в местное агентство телевизионных новостей, все шло не так легко, как хотелось бы. В какой-то момент продюсер решил ее уволить с формулировкой «непригодна для телевидения»