Почему никогда не летали на тёмную сторону Луны?
Все достаточно просто объясняется.
На той стороне Луны, что не видна с Земли, нет радиосвязи с Землей.
Эту проблему можно решить группировкой спутников которые будут пересылать сигнал, но это дорого и сложно.
Для более интересного объекта -- Марса, эту проблему уже начали решать. Но тоже связь пока не постоянная с марсоходом.
А без постоянной связи сажать людей на Луну это чрезмерный риск. Земля постоянно находилась на связи и готова была помогать мозговыми штурмами. Как известно, такая помощь была востребована, например: Апполон-13. "Хьюстон, у нас проблема".( загуглите в википедии)
Ну а автоматические станции, конечно, с той стороной Луны работали. Советская автоматическая станция Луна-3 первой получила снимки обратной стороны Луны.