Вернувшись в Грузию в первых числах нового 1906 года Коба активно взялся за организацию экспроприаций и вскоре стал фактическим руководителем большевистских боевиков в Закавказье. Этот период практически уголовной деятельности Сталина до сих пор покрыт мраком тайны. Почти все его соратники либо погибли сами, либо были убиты своим бывшим товарищем, так и не успев ничего рассказать потомкам. Некоторые утверждали, что Сосо Джугашвили первым бросил бомбу в казачий конвой, перевозивший 300 тысяч казенных денег, атакованный на Ереванской площади в самом центре Тифлиса утром 13 июля 1907 года. Но, достоверно об этом ничего не известно.
Сам Сталин не любил об этом распространяться, а все, кто мог бы хоть что-то рассказать, давно были в могиле. Тем не менее, когда во всей Российской империи революция пошла на спад, в Закавказье продолжали убивать губернаторов, полицейских, провокаторов, с бомбами и револьверами в руках захватывать деньги для партии. Именно благодаря «эксам» Сталин впервые смог приблизиться к Владимиру Ульянову. Когда на Лондонском съезде РСДРП в мае 1907 года большинство депутатов приняло резолюцию, запрещающую экспроприаций, Ленин выступил против этого документа, и с его благословения Сталин продолжал вооруженные налеты. Тогда то за Кобой стала закрепляться репутация практика, чернорабочего революции, который не вдается в отвлеченные дискуссии, а молча делает дело.
Несмотря на то, что весть о дерзком нападении на Ереванский площади Тифлиса облетела всю Европу, Коба еще около года спокойно жил в Баку, где продолжал ругаться с Шаумяном и добывать деньги на газету «Бакинский пролетарий», нелегально выходившую на русском языке. Потребности росли, и тех 15 тысяч рублей, которые достались Бакинскому комитету РСДРП после раздела награбленного в Тифлисе, катастрофически не хватало, тем более, что и Сталин и Шаумян использовали партийную кассу в личных целях.
В конце 1907 года охранка развернула широкое наступление на революционеров. Те, кто не успели выехать за границу как Ленин, были арестованы и отправлены в Сибирь. Однако, Коба по-прежнему оставался на своем месте. Правда, в начале 908-го года его попытались исключить из партии за непрекращающиеся «эксы», но эта слабая попытка была скорее результатом чье-то неумелой интриги. Партии большевиков нужны были деньги, и кроме как грабежом взять их было не откуда. Сталина арестовывают только 25 марта 1908 года и после суда высылают на два года в город Сольвычегорск Вологодской губернии. Он бежит, его арестовывают, вновь отправляют в ссылку, откуда он вновь совершает побег и в начале 1910 года возвращается в Баку. Вскоре здесь в охранка хватает Шаумяна, а затем и Кобу.
Позднее многие утверждали, что Сталин сам сдал своего соперника полиции, говорили даже, что Сосо долгое время был агентом III отделения. Отличить, что тут правда, а что – вымыслы политических противником, не представляется возможным. Архивы жандармерии, содержавшие сведения о руководстве РСДРП, были кем-то предусмотрительно сожжены под шумок революции в марте 1917 года. Лично мне представляется маловероятным, чтобы Сталин находился на службе в царской охранке. Конечно, он вполне мог анонимно донести на своего соперника, но его карьера, революционера, состоявшая из непрерывных ссылок и арестов, уж слишком отличалась от «спокойной» жизни таких известных провокаторов, как Малиновский или Азеф.