174 тыс подписчиков
В корнях осоки широколистной обитают бактерии Gynuella sunshinyii YC625821, и они помогли химикам синтезировать несколько соединений. Их назвали янустатинами A, B и C. Они имеют необычную для природных соединений структуру: их молекулы состоят из длинной углеродной цепочки с двойными связями, на конце которой находится гетероцикл пиридинодигидропиранон. Такой гетероциклический фрагмент не встречался у известных природных веществ.
Всего для синтеза потребовалось 25 стадий, а ЯМР-спектр полученного вещества совпал со спектром природного аналога — так химики окончательно подтвердили предсказанную ими структуру. Также ученым удалось по той же схеме синтезировать энантиомер (зеркальный изомер) янустатина А.
Химики исследовали цитотоксичность выделенных из бактерий янустатинов A и B, синтетического янустатина A и его энантиомера по отношению к раковым клеткам HeLa. Оказалось, что янустатины A и B проявляют схожую цитотоксичность — клетки при концентрации веществ в несколько десятков наномоль на литр не изменяются в течение нескольких дней, а потом резко умирают. При этом энантиомер янустатина A проявил меньшую в 3000 раз цитотоксичность.
Исследователи провели полный синтез энантиомеров янустатина A и исследовали его цитотоксичность. Выход всей цепочки превращений оказался меньше одного процента, хотя выходы большинства стадий были в пределах от 70 до 99 процентов.
1 минута
12 сентября 2022
2487 читали