Собор в честь Св. Живоначальныя Троицы, каменный, 4-х престольный: в настоящем холодном, престол в честь Св. Живоначальной Троицы, в холодном приделе,—во имя Св. Великомученицы Параскевы, в теплом – во имя Св. Великомученика Георгия и Св. Николая Чудотворца, собор построен в 1697 году. В нём замечательные по древней живописи иконы: Нерукотворенный образ Спасителя, образ Св. Николая Чудотворца – две иконы преимущественно пред прочими иконами благоговейно чтимые, образа Св. Великомученика Георгия, и Св. Великомученицы Параскевы – эти две последние, как говорят, перенесены из существовавшей церкви в давнее время на острове Кличен – части мощей разных святых, вложенные в особую доску, украшенную серебряною вызолоченною ризою с эмалевыми надписями. В нижнем поясе настоящего храма иконы украшены серебряными, вызолоченными венчиками. Внутренность храма украшена величественными вызолоченными иконостасами, настенного живописью и лепными алебастровыми работами.
Собор стоит на площади, позади городского сада, обнесенный оградой с тремя воротами в виде зубчатых башенок старинного замка. Купол собора увенчан короной. Внутри – масса дорогих украшений, образов, лампад; особенно замечательна гигантская серебряная люстра. В нижнем поясе храма иконы украшены серебряными ризами с вызолоченными венцами; царские двери, престол и жертвенник вычеканены из серебра. На ризе Казанской Иконы Божьей Матери, горят две громадные бриллиантовые звезды, а над царскими вратами высится прекрасная копия известной картины Ф.А. Бруни: «Моление о чаше». В тёплых пределах местные иконы украшены серебряными, вызолоченными венцами. Вообще серебра на окладах икон и прочей церковной утвари имеется в соборе до 32 пудов. К украшению же соборного храма могут быть отнесены две высокой работы священные картины, писанные академиком Ильею Ивановичем Щетининым: первая "Принесение Исаака в жертву", вторая, "Ангел разрешает недоумение Праведного Симеона о возможности предсказываемого рождения Спасителя от Девы, обещая ему, что он сам увидит исполнение этого пророчества". Первая из этих картин пожертвована в собор самим Щетининым, а вторая коллежским советником С. Д. Ворониным.
Земли при соборной церкви ни усадебной, ни пахотной, ни сенокосной, ни лесной нет. На содержание священно-церковнослужителей получается: 1) по числу сельских при соборе жителей жалованья от казны 366 р. в год; 2) процентов с разных билетов 208 руб. 87 1/2 коп., 3) денежного дохода из братской кружки 1708 р. 60 к. и в пользу собственно церкви внесено разными лицами капитала 2265 р.
Из кошельковых сумм церкви вносится: а) 25% сбора на потребности по учебной части 250 р., в) на воспособление наставникам семинарии 30 р., с) на содержание четырех параллельных классов семинарий 15р.; соборный же причт на содержании местного духовного училища вносит 30 р. в год.
К соборной церкви принадлежать следующие здания: а) каменная с южной стороны колокольни ризница, устроенная в 1854 г. на иждивение купца Н. К. Абабкова; б) каменная с северной стороны сторожка, устроенная в 1868 г.; в) каменный с западной стороны сарай для помещения дров и других принадлежностей церковных, устроенный в 1872 г.; и наконец, г) каменная лавка в гостином дворе, с которой получается доходу в год 100 р.
Приписных к соборной церкви других церквей нет; но есть в приходе одна деревянная на каменном фундаменте четырех угольная часовня в деревне Ёмше, длинною и шириною внутри 7 аршин; она построена с давнего времени по благочестивому усердию жителей этой деревни, зданием крепка и стоит среди самой деревни. Богослужение в ней совершается 2 раза в год, именно: всенощное бдение накануне праздника преп. Пафнутия Боровского и накануне праздника св. мученицы Праскевы. Кроме того в память спасения жизни Государя Императора 4 апреля 1866г. совершается с разрешения Епархиального начальства крестный ход из собора в эту часовню.
К соборной же церкви принадлежать два каменных столба: один на северо-восточной стороне собора в 77-м квартале на берегу озера Селигера, второй на северной стороне от собора в 76-м квартале также на берегу озера Селигера. На обоих из них в особо устроенных местах поставлено по 4 живописных образа за стеклами, в киотах; при первом из них в отдание праздника Успения Божией Матери, а при втором в отдание праздника Живоначальной Троицы совершается молебствие с водоосвящением.
Считаем не лишним поместить сведения о всех протоиереях Троицкого собора.
Протопопия была учреждена здесь в 1746 г. Высокопреосвященным Митрофаном (Слотвенским), архиепископом Тверским и Кашинским, и первым протопопом был Пётр Максимович Суворов 1746-1750 гг. затем:
Игнатий Петрович Суворов 1751-1761 гг.
Семён Верещагин 1762-1787 гг.
Андрей Николаевич Колоколов 1787-1803 гг.
Василий Никитич Суворов 1803-1828 гг.
Николай Иванович Попов, 1828-1852 гг.
Иоанн Илларионович Воскресенский, 1853-1868 гг.
Иоанн Петрович Салтыков, 1868-1891 гг.
Николай Александровича Аниханов, 1891-1899 гг.
А с 1899 года настоятелем Троицкого собора состоит протоиерей Илья Андреевич Соколов, перемещён высокопреосвященным Дмитрием, архиепископом Тверским и Кашинским из священников села Россоши Воронежской епархии.
В должности церковного старосты с 1889 года состоял купец Григорий Иванович Сойников; уроженец города Изюма Харьковской губ., род. 29 сентября,1835 г. и с молодых лет переселился в г. Осташков по торговым делам. Кроме того, состоял товарищем директора Общественного банка Савина и председателем правления Осташковского благотворительного общества; умер 19 декабря 1903 г. и погребен на городском кладбищ в г. Осташкове.
На его место избран купец Алексей Егорович Размыслов; помощником старосты собора с 1890 года состоит Иван Федорович Щетинин, купец, родился 30 октября 1849 г. С 1878 г. без перерыва гласный Думы, с 1885-1888 г. был товарищем директора банка Савина, а в 1889 г. директором.
13 июля 1820 года перед отъездом из Осташкова, Троицкий собор посещал Император Александр I, гостивший тогда в городе. На пути, Государь останавливался в Знаменском девичьем монастыре. Отсюда отправился он по тракту на Торжок к Твери, сопровождаемый не умолкавшими восклицаниями «ура!», благословениями и добрыми пожеланиями всех жителей Осташкова и его окрестностей. Народ бежал за экипажем Государя до самой заставы и тут, припав на колени, неоднократно восклицал: «Прости, батюшка Государь! не насмотрелись мы на тебя!». Возвратясь в город, жители стеклись в соборную церковь, где принесли молебствие о благополучном путешествии дорогого гостя своего.
Храм в 1848 году был обнесён общей оградой, состоящей из чугунной решётки на каменном цоколе с тремя въездными готической архитектуры воротами. Дома на пер. Луначарского, детский садик на месте сада Дворянского собрания и цех предприятия «Звезда» были построены в 1950- 1960-х гг. Из-за этой ограды одна из улиц нашего города, сейчас она называется ул. Печатникова, была шириной всего 80 см и называлась Проходная. В середине ХIХ века её переименовали в Пароходную – улица вела к Монастырской пристани, куда с 1847 г. причаливал первый на Селигере пароход (сейчас на этом месте находится пристань предприятия «Звезда»).
Во второй половине XVIII века, после очередного ремонта, Троицкий собор был расписан и украшен лепниной, выполненной, по-видимому, осташковскими мастерами Кондратием Семеновым Конягиным, Ильёй Михайловым Верзиным и Семеном (Еремеевым?) Уткиным. Эти же мастера работали над убранством интерьеров Крестовоздвиженской и Петропавловской церквей в монастыре Нилова пустынь. Надо сказать, что в ХIХ веке Троицкий собор выглядел совсем не так как сейчас – он был оштукатурен и покрашен согласно тогдашней моде.
В 1930-е годы в соборе была устроена хлебопекарня. Восстановили первоначальный облик собора в 1970-х гг. в результате реставрации. В 1980-х гг. над раскрытием росписи трудились художники объединения «Росреставрация». Удивительно, что там сохранились фрески.
Сегодня в Троицком соборе размещается экспозиция Осташковского краеведческого музея – филиала Тверского государственного объединенного историко-архитектурного и литературного музея. Как свидетельствует табличка у главного входа в храм, музей был основан в 1919 г. Экспозиция, главным образом, отражает историю г. Осташкова, широко здесь представлены предметы быта горожан. Осташковским краеведческим музеем регулярно проводятся тематические выставки из своих фондов и из фондов других музеев, организуются выставки художников Верхневолжья и детского творчества.