После взятия Полоцка в 1563 году Иван Грозный планировал расширить свои завоевания в Литве. Для этого он усилил корпус полоцкого наместника Петра Шуйского, прислав ему в помощь несколько отрядов из разных городов.
23 января 1564 г. от Полоцка вглубь великого княжества Литовского двинулись крупные силы русских войск. Целью удара были Орша, Минск, Новогрудок, окрестности Друцка. Перед командованием во главе с князем Петром Шуйским не ставились задачи территориальных захватов: поход носил грабительски-устрашающий характер, чтобы «чинити плен и шкоду». На соединение с отрядом Шуйского от Смоленска шли полки под началом князя Василия Серебряного.
Основные силы великого княжества Литовского под командованием Николая Радзивилла Рыжего и Григория Ходкевича, были сосредоточены под Лукомлем. Кардинал Коммендоне (папский нунций в Польше) в своем письме сообщает данные о численности войск противостоящих сторон: "Ныне прибыли новые письма от гетмана, в коих он извещает, что когда вступил, с 6000 тысячами Литовцев в страну, занятую в прошедшем году Московским, Государем, по сю сторону Двины, Шуйский, воевода Московский, бывший в Полоцке, выступил против него с 8000 русских".
26 января литовской стороной от разведки были получены сведения о начале наступления московских войск. Радзивилл приказал выступать к Чашникам. Вперед были посланы роты Б. Корсака и Р. Баки, которые вскоре вступили в бой с передовыми частями русских на Иванском поле, недалеко от реки Улы. Вскоре подошли основные силы литовцев. Они успели выстроиться в боевой порядок, провести разведку. От нее стало известно, что русская армия устраивается на ночлег неподалеку, под Чашниками.
Причиной беспечного поведения русских, видимо, было то, что Шуйский не ожидал увидеть перед собой крупные силы противника, а рассчитывал на мелкую скоротечную стычку с небольшим литовским отрядом. Радзивилл же, не дожидаясь ночи, поздним вечером атаковал позиции противника. Согласно московской летописи, «Царевы же и великого князя воеводы не токмо доспехи (не) успели на себя положити, но и полки стати не успели». Летописец обвиняет воевод в том, что они «…шли не по государскому наказу, не бережно и не полки, и доспехи свои и всякой служебной наряд везли в санех».
Видимо, отряд Шуйского был застигнут врасплох, либо на марше, либо уже когда входил в лагерь и готовился размещаться на ночлег. Воины были без доспехов, оружие везли упакованным на подводах. Тем не менее, они оказали ожесточенное, хотя и безуспешное сопротивление.
В сражении погиб командир русских полков князь Петр Шуйский. Данные об остальных потерях сильно разнятся. Русские летописи пишут о том, что полки Шуйского были рассеяны, потери составили около 150 человек. Литовцы сообщают о 20 000 убитых и плененных русских. О литовских потерях Радзивилл сообщает: "В происходившей битве наших хотя убито не более 20 человек, но ранено от шести до семи сот. В роте Князя Соломирского почти все рядовые и обозные переранены, а в роте г. Зеновича также почти все, да и сам он ранен в голову".
Узнав о разгроме Шуйского, смоленский отряд под началом В. Серебряного отступил на русскую территорию. Правда, он успел нанести противнику существенный урон: воеводы «…в Литовской земле войну роспустили и Литовские места воевали Дубровинские, Оршанские, Дручские, Березынские, Копосские, Шкловские, Могылевские, Радомльские, Мстиславские, Кричевские и королевские села и деревни жгли и в посылках во многых заставы Литовских людей побивали и языки имали и в полон многых людей и з животы поимали».
Как можно оценить битву под Улой, которую Литва считала чуть ли не реваншем за Полоцк? Несомненен факт поражения русской армии, гибели Шуйского и срыва планов январского похода русской армии вглубь земель Великого княжества Литовского. Все остальное не стоит преувеличивать: было проиграно сражение, но не война, которая все равно развивалась не по самому благоприятному для Литвы сценарию.