Гонорар за бой с Тайсоном 2,9 миллиона долларов позволили Холмсу завершить строительство пятиэтажного офисного здания из стекла и красного кирпича в Истоне. Рыбалка, немного покера, случайные соревнования по боксу — все это стало хорошим дополнением к разнообразным деловым заботам, которыми пришлось заниматься Холмсу-пенсионеру. Счастливое для него время, когда он наблюдал, как растут его дети, суетился со своими внуками Джеффри и Джессикой и наслаждался жизнью так, как не мог, когда занимался боксом. Ларри держал руку на пульсе бокса, продолжая продвигать бои брата Марка. Он никогда не зарабатывал денег на его продвижении – его целью было подвести брата к титульному бою и позволить ему заработать как можно больше денег. Но взгляды Марка, как бойца сильно отличались от взглядов бывшего чемпиона. Ларри был готов пожертвовать собой и сделать все возможное, чтобы добиться успеха. Марк легко поддался искушению. Ему нравились женщины, и их было много. Ему нравились вечеринки, и он бежал на них, как одержимый. Образ жизни Марка отрицал дисциплину, необходимую для тренировок. Примитивный менталитет правил им, когда он уже закончил со спортом. Однажды он сказал Ларри: «Я могу заработать больше денег на продаже наркотиков за один день, чем на боксе за долгие годы». Что ж, он сделал выбор и проиграл. Полиция Истона арестовала его, и в итоге Марк получил пять лет тюрьмы за распространение наркотиков.
Брат Джейк помогал тренироваться Холмсу. Он великолепно мотивировал, особенно в те годы, когда Джакетти не было рядом. Джейк начал работать, когда Ларри готовился побороться за титул против Нортона. В то время он работал разнорабочим в компании American Can Company в Истоне. Однажды он уволился, сказав Ларри: «Я буду работать с тобой». Шаг Джейка оправдался. Холмс платил ему еженедельную зарплату и бонус после каждого боя, который мог варьироваться от 1000 до 20 000 долларов. Но когда звезда Холмса взошла, Джейк уверовал, что он рожден для дорожки кокаина. Наркотики достали его. Джейка арестовали примерно в то же время, что и Марка, и он отсидел четыре с половиной года за употребление и распространение наркотиков. Падение братьев стало для Холмса разочарованием. Он пытался распределить заработанные деньги, помогая своим братьям и сестрам, но увидел, как подарки развращают и провоцируют ссоры, свидетелем которых он был среди членов лагеря Али.
К 1990 году Джорджу Форману, как и Ларри Холмсу, было уже за сорок. Когда он нокаутировал Джерри Куни, его бой вдохновил Холмса лучше, чем проповеди боксера-пастора в церкви Хьюстона, штат Техас. В 1990 году Тайсон потерял свой титул, проиграв Бастеру Дугласу в Токио. Затем располневший Дуглас получил нокаут от Эвандера Холифилда в своей первой защите титула. Молодые таланты, которые подрастали, такие как Рэй Мерсер, Томми Моррисон, Риддик Боу и Леннокс Льюис, Холмса не впечатляли. А тем временем, после десятилетнего отсутствия на ринге, обновленный Джордж Форман целенаправленно нокаутировал кучу ничтожеств и получил за это хорошие деньги. К концу 1990 года Холмс начал готовиться к возвращению. Было много предположений о том, почему он вернулся на ринг. Страх разориться никогда не покидал Ларри. Он не отвык от привычки прятать деньги в шкафу, под ковром, в подвале, где угодно. Если он боялся потерять все, когда был бедным ребенком, то, когда стал старше и заработал больше денег, он стал бояться еще больше.
В 1991 году Ларри Холмс вернулся на ринг. Медленно, но верно, он сражался с противниками, уровень которых был ниже мирового класса, чтобы вернуть навыки. Тим «Док» Андерсон был первым в апреле 1991 года в Голливуде, Флорида. Холмс нокаутировал его за один раунд. До конца года он регулярно появлялся на канале USA Network, сражаясь и побеждая таких парней, как Эдди Гонсалеса (W 10, Тампа, Флорида), Майкла Грира (KO 4, Гонолулу), Арта Карда (W 10, Орландо) и Джейми Хоу (технический нокаут 1, Джексонвилл, Флорида). Когда Ларри только начинал, такие промоутеры, как Боб Арум, называли его возвращение шуткой. Затем рейтинги, которые Холмс получил в USA Network показали, что даже в сорок один год бывший чемпион все еще остается грозным боксером. Арум подписал контракт на бой с победителем боя Рэй Мерсер-Томми Моррисон. К тому времени советником Холмса стал Гарольд Смит. Смит отсидел более пяти лет и после освобождения из федеральной тюрьмы в Бороне, штат Калифорния, в октябре 1988 года снова занялся боксом. Некоторое время он работал советником Роя Джонса- младшего в начале его профессиональной карьеры и попутно организовал для Холмса концерт в Джакарте, Индонезия. Ларри заработал 75000 долларов.
Холмсу пообещали 1,1 миллиона долларов за бой с Мерсером, который, по мнению экспертов, легко должен победить ветерана. Мерсер - золотой медалист Олимпийских игр 1988 года, крупный и сильный тяжеловес не проиграл в восемнадцати боях. Он нокаутировал Моррисона, жестоко его избив. Букмекерские конторы принимали ставки 4:1 в пользу Мерсера. Холмс готовился к бою в Джексонвилле, в спортзале, который построил в своем доме на набережной. Однажды он вошел в спортзал и сказал вслух: «Какого черта здесь так темно?» Его братья Ли и Флойд и новый тренер Дон Тернер удивились. Ведь было совсем не темно. «Черт возьми, это не так», — настаивал Ларри. Ну, они как-то странно посмотрели друг на друга и пожали плечами. После тренировки Холмс зашел в один из магазинов оптики, где сразу проверяют зрение. Врач осмотрел его глаза и сказал боксеру: «Я думаю, у тебя настоящая проблема». Он хотел, чтобы Холмс обратился к специалисту-офтальмологу. У него возникли подозрения на отслоение сетчатки правого глаза. Холмс разозлился и ушел, приказав своим ребятам никому не рассказывать о проблеме. Как и раньше он не собирался позволять физическим проблемам удерживать от боя. Когда Холмс вышел на ринг против Мерсера, он рассчитывал только на здоровый глаз.
В первом раунде Мерсер донимал Ларри джебом. Мерсер шел вперед с уверенностью киллера, нанося удары будто дубиной. Но его удары в основном отскакивали от перчаток или растворялись в воздухе. Со временем Холмс начал его расстраивать, лишая самодовольства. Он делал это «скрипучим искусством самообороны», как назвал такую тактику один писатель. В течение нескольких раундов Холмс использовал прием «канат-допинг», прижимаясь спиной к канатам, чтобы дать отдохнуть ногам, одновременно блокируя удары Мерсера и время от времени взрываясь комбинациями. Он блефовал, хитрил, разговаривал с Мерсером. Холмс даже повернулся к телекамере и поговорил с телевизионной аудиторией, прежде чем развернуться и ударить Мерсера. Он делал то, что должен был делать. Вскоре Мерсер начал дилетантски наносить удары. Он просто не мог найти способ преодолеть защиту. Иногда Холмс клал перчатку на голову Мерсера и удерживал его. Он использовал хитрость больше, чем огневую мощь. Бой был незрелищным. Старый одноглазый боец, владевший тактикой выживания, пытался сломить крепкого, но бесхитростного мопса и добиться победы экономя на движениях. Статистика показала, что Мерсер нанес 657 ударов по сравнению с 491 у Холмса. Но Ларри попал в цель 336 раз из 491, или 68,4 процента, в то время как Мерсеру удалось попасть 247 раз из 657, что составило 37,6 процента. Судьи посчитали, что Холмс выиграл со счетом 117–112, 117–111 и 115–113.
После боя Ларри отправился в больницу Святого Луки в Вифлееме, штат Пенсильвания, чтобы восстановить отслоившуюся сетчатку. Он зарегистрировался как «Чарльз Джонс», чтобы никто не узнал об операции. Боксер не хотел рисковать боем с большим призовым фондом, шанс на который появился после победного боя с Мерсером. Глаз зажил через пару месяцев. Врачи увещевали, чтобы Ларри успокоился: не бегал, не ездил по ухабистой машине и дал глазу время зажить. Когда Холмс говорил с окулистом о продолжении карьеры, он возражал. Холмс очень хотел встретиться с Форманом. Он полагал, что тот его не сможет победить. Не мог победить, когда был молод, не сможет победить сейчас. Форман постоянно мелькал по телевизору с широкой фальшивой улыбкой. Какой нормальный мужчина называет всех своих детей Джорджем или Жоржеттой? Разве он не может запомнить другие имена? Холмсу очень хотелось надрать ему толстую задницу. Но прежде предстояло встретиться с Холифилдом.
К апрелю Холмс оправился от операции на глазах и вернулся к тренировкам. Первоначальную дату боя с Холифилдом назначили на 8 июня. Холмс попросил Арума подумать, сможет ли он немного перенести дату. Он рассказал ему о царапине на роговице, и необходимости дополнительного времени для подготовки. Арум договорился о новой дате 19 июня. Врачи вставили в глаз что-то вроде резиновой ленты, чтобы обеспечить дополнительную поддержку. Проблема заключалась в том, что фокус глаза немного сбился, поэтому, когда Холмс вернулся к тренировкам в Джексонвилле, он начал использовать контактные линзы, чтобы исправить проблему с фокусировкой. Пару раз во время тренировки контактная линза скручивалась на глазу, и ему приходилось ее снимать. Супруга Дайана знала о контактных линзах и была против того, чтобы он дрался с Холифилдом. Контактные линзы сильно помешали тренировкам. Холмс осторожничал в спаррингах и значительно уменьшил количество раундов.
Холифилд выиграл титул чемпиона у Бастера Дугласа. Ларри Холмс дрался с ним с контактной линзой, которая вылетела в третьем раунде. Большую часть боя Ларри стоял у канатов, надеясь нанести противнику нокаутирующий удар правой рукой. В этот раз тактика не сработала. Холифилд победил решением судей. Холмс преследовал мечту, но на этот раз она ускользнула от него.
Но неудача не отбила желания продолжать заниматься боксом. Прошло еще пять лет и 14 боев. Кто бы мог подумать? В 1997 году Ларри Холмсу было сорок восемь лет. Он провел 72 боя, победив 66 раз из них 42 нокаутами. Холмс сожалел только об одном. Ему не представилась возможность отдубасить техасского толстяка Джорджа Формана. Что бы там ни говорили, Ларри Холмс оставил след в истории профессионального бокса. Его исповедь можно прочитать в следующий раз.