Родился Кассиан (в миру Козьма) в г. Переяславле. Получил хорошее образование, парня готовили к ратной службе. Достигнув совершеннолетия, Козьму приняли ко двору Московского князя, где обучали княжичей стрельбе по целям. Но как-то неожиданно для всех он решил уйти в монастырь. Преподобный Пафнутий в Боровске постриг его, дав имя Кассиан.
В монастыре встретил Кассиан ученика Пафнутия, Иосифа Санина, к которому «прилепился любовию о Христе». Как почил Пафнутий, Иосиф стал свой монастырь возводить, а Кассиан к нему перешёл.
Здесь он стал хлебы печь для братии. А на себя он панцирь надел, прямо на голое тело. Панцирь тот был сделан из кожаных пластинок, соединённых колечками. Когда это одеяние распалось, попросил он сковать для себя вериги из металла, в которых продолжал работать и молитвы читал (6000 молитв в день и 1000 поклонов). Снимал их он лишь перед тем, как отойти ко сну.
В какой-то момент решил Кассиан принять «подвиг»: не есть, не пить и не спать в течение 40 дней. Когда же через 12 дней ему стало очень плохо, преподобный Иосиф запретил ему столь тяжёлые «подвиги», которые непосильны для организма. Кассиан стал употреблять пищу и воду через 1–2 дня. В результате потерял зрение.
После послабления поста зрение к Кассиану вернулось, но отнялись ноги. И как-то во время литургии Кассиан взмолился перед иконой Богородицы, прося у неё излечения ног своих и обещая, что если сможет он снова передвигаться не ползком, а ходить, то никогда не будет пользоваться обувью. Легенда гласит, что тут же болезнь его оставила. С того момента Кассиан стал ходить босым и зимой, и летом, отчего и звать его стали Кассиан Босой.
В возрасте 90 лет стал Кассиан немощен, сняли cнего вериги (железные латы) его. Но потребовал он сковать ему другие, несколько меньшего веса. Так и в столь преклонном возрасте продолжал он соблюдать свой обет.
Ещё одна легенда о Кассии Босом гласит, что во время пожара в Волоколамской обители, когда пламя уже готово было перейти на кельи братии, Кассиан своими молитвами отвёл огонь: пламя поднялось ввысь и скоро вовсе исчезло. Монахи были спасены.
08.1530 г. Кассиана призвали во дворец к Василию III не просто окрестить новорожденного царевича Ивана Васильевича, а стать его крёстным отцом. Преподобный Кассиан восторга не высказал при том известии, а даже попытался отказаться, сославшись на то, что он, обычный старец, недостоин столь высокой чести. Однако Тихон Зворыкин, привезший приглашение, добавил: «прещение державного», что означало царскую угрозу в случае отказа.
Пришлось-таки Кассиану ехать во дворец. Там встречать его с поклоном вышел сам Василий III. Крещение проходило в обители преподобного Сергия, после чего государь отпустил старца.
11.01.1532 г. преподобный Кассиан скончался в своей келье. 17.01.2001 г. он причислен к местночтимым святым Московской епархии.
