1492 год
Восточная Европа
10 июня 1492 года 220 ордынских казаков во главе с атаманом Темешом пришли из степи на волость Вошан у Алексина и грабили ее. Федор Колтовский и Горяин Сидоров с отрядом в 62 человека пошли на казаков и настигли их в поле между Трудов и Быстрой Сосны. Русские потеряли убитыми и ранеными 40 человек, ордынские казаки – 60 убитыми. Многие из них были ранены и до своих кочевий не добрались. Умерли в пути от ран.
В августе воевода Фёдор Телепень-Оболенский с войском по приказу правителя Руси государя и великого князя Ивана Васильевича (правил в 1462-1505 гг.) пошёл на город Мценск. Мценск был взят штурмом, а его воевода Борис Александрович Семёнов угодил в плен.
В ноябре из Москвы в Великое княжество Литовское, Русское и Жемайтское бежал Юшка Елизаров.
Этой же осенью Семён Фёдорович Воротынский и его племянник князь Иван Михайлович оставили ВКЛ и перешли на службу к Ивану Васильевичу Московскому. А в знак своей службы по дороге из ВКЛ захватили города Серпейск и Мезецк, входившие во владения правителя ВКЛ великого князя Александра (правил в 1492-1506 гг.).
Воевода Смоленский Юрий Глебович и князь Семен Иванович Можайский погнались за беглецами по приказу великого князя Александра, правителя ВКЛ, едва их войска появились под Серпейском и Мезецком, как горожане открыли им ворота и вновь перешли под власть правителя ВКЛ.
Когда в начале зимы весть об этом пришла в Москву, Иван Васильевич послал против смолнян и литовцев свое войско. Его возглавил князь Федор Васильевич Рязанский и воеводы князь Михаил Иванович Колышко, князь Александр Васильевич Оболенский, воевода Инка Измайлов (вёл рязанцев) и многие другие.
Прослышав про эту рать, Юрий Глебович и князь Семен Иванович Можайский, оставив гарнизоны в Серпейске и Мезецке, отступили в Смоленск.
Первым делом московские войска захватили город Мещовск, где к ним в плен угодил Кривец, смоленский окольничий, и много дворян из Литвы и Польши.
Серпейск пришлось брать штурмом с применением пушек и пищалей. Здесь в плен к москвичам угодил смоленский воевода Иван Федорович Плюсков, и много его воинов, а также воины из Литвы и Польши. Часть города сгорела во время штурма. Жителей заставили поклясться в верности Ивану Васильевичу и его власти. От Серпейска повернули на Москву.
Пленники были разосланы по различным городам Руси. Их отправили в заточение.
А вскоре на службу Ивану Васильевичу перешёл князь Михаил Романович Мезецкий. С собой он привёл двух братьев, тех, кто верой и правдой служили правителю ВКЛ – князей Семена и Петра. Двоих последних отправили в заточение в Ярославль, а Михаил Романович был жалован вотчиной.
Той же зимой Иван Васильевич послал своего воеводу князя Даниила Васильевича Щеня с войском на Вязьму. Даниил Васильевич Щеня захватил Вязьму, а её князей привел к Ивану Васильевичу. Князья вяземские поклялись служить Ивану Васильевичу и были отпущены на родину.
(Источники: ПСРЛ, тт. 12, 15, 25, Татищев, т. 4)