Шайло была еще совсем маленькой, когда в прессе начали оживленно обсуждать подробности ее личной жизни. В 2008 году на шоу Опры Уинфри ее отец упомянул, что дочь увлекается мультфильмами о Питере Пэне, поэтому просит называть ее Питером или Джоном, не отзываясь на свое имя. Родители с уважением отнеслись к желанию наследницы.
Спустя 2 года Анджелина рассказала журналистам, что Шайло растет «пацанкой». Дочь подражает старшим братьям и даже заявляет, что хочет быть мальчиком. Уже тогда в прессе появились первые слухи, что звездная наследница задумывается о гендерной идентичности. А когда Джоли-Питт начала появляться на публике в мальчишеских нарядах и с короткой стрижкой, у экспертов якобы не осталось сомнений: девочка решила сменить пол.
В дальнейшем в прессе то и дело появлялись комментарии анонимных инсайдеров, заявлявших, что Анджелина и Брэд поддерживают наследницу в ее желании «стать Джоном» и даже подыскивают подходящую клинику. Но на самом деле ни мать, ни отец, ни сама Шайло никогда открыто не заявляли о том, что девочка в будущем планирует смену пола.
В 2017 году на испанском сайте El Mundo появилась сенсационная новость о том, что Джоли-Питт уже начала гормональную терапию, и это стало первым шагом к трансгендерному переходу. Позже сообщение было признано ложью, но его успели подхватить журналисты других изданий, укрепляя домыслы о «Джоне». Звездные родители от комментариев отказались.
В начале пандемии коронавируса Шайло временно исчезла из поля зрения папарацци, а в ноябре 2021 года впервые за долгое время появилась на красной дорожке в платье. Тогда в прессе начали писать, что дочь артистов «передумала менять пол», но на самом деле, утверждали психологи, об этом нельзя говорить однозначно.
Если в мыслях Джоли-Питт когда-то и был трансгендерный переход, то этот выход означает только то, что она все еще в процессе исследования гендерной идентичности. А если нет, то это не более чем поиск себя и своего стиля, который менялся в процессе взросления, и из девочки, подражающей старшим братьям, Шайло превратилась в девушку, равняющуюся на мать.
