Волоколамская икона Божией Матери — список с Владимирской иконы Московского Успенского собора. Икона была привезена из Звенигорода в Успенский монастырь преподобного Иосифа Волоцкого 2 марта 1572 года, на 2-й неделе Великого поста и торжественно встречена игуменом Леонидом (1563 — 1566; 1568 — 1573) со всей монастырской братией.
Отличительной особенностью ее является изображение на полях святителей Киприана (справа) и Геронтия (слева), митрополитов Московских.
С именем митрополита Киприана связано первое прибытие древней Владимирской иконы Божией Матери из Владимира в Москву в 1395 году, а при митрополите Геронтии в 1480 году владимирская святыня окончательно стала московской.
В 1588 году Волоколамской иконе была посвящена надвратная церковь южных ворот Иосифо-Волоцкого монастыря в честь Сретения Владимирской иконы Пресвятой Богородицы (память 26 августа).
В конце XVII века, когда в Москве на Старой Басманной был возведен одноименный храм, надвратную церковь Иосифо-Волоцкого монастыря освятили во имя святых апостолов Петра и Павла. Волоколамская икона была перенесена в местный ряд иконостаса новой соборной Успенской церкви Иосифо-Волоцкого монастыря.
В обиходнике Иосифо-Волоцкого монастыря 1578 года эта икона отмечена как чудотворная.