Опыт Голицына показал, как опасно и трудно вести войну в степных местностях; поэтому решено было напасть на Азов: путь к нему облегчался двумя большими реками- Доном и Волгою. Но попасть на Азов Петр задумал врасплох; поэтому одну армию, под начальством боярина Шереметева, направил к Днепру; это войско состояло из старинного дворянского ополчения, преимущественно конницы; к ней присоединились казаки под начальством Мазепы.
Сам же Петр, в звании бомбардира, повел вторую армию, состоявшую из полков нового строю, т.е Преображенского, Семеновского, Лефортовского,Бутырского и московских стрелецких полков . Видимое начальство этим поручено было трем генералам: Гордону, Головину и Лефорту. Гордон со своим отрядом отправился из Тамбова, куда собрался частями сухим путем к Азову; отряды Головина и Лефорта из Москвы поплыли по Москве-реке, перебирались на Оку и на Волгу, но суда были неудовлетворительные, и поэтому плавание сопряжено было с большими затруднениями и остановками от противных ветров и непогод.
Однако же после различных хлопот и затруднений войско все таки подступило наконец к Азову, где уже находился Гордон со своим отрядом
Новоприбывшее войско поставило батареи, и осада началась 8 июля; сам Петр собственноручно начинял бомбы заряжал пушки и мортиры и в течение двух недель не переставал обстреливать город; об этом сам записал в своей книжке " Начал служить бомбардиром с первого азовского похода".
Турки получили подкрепление в Азове, а наши войска нуждались даже в съестных припасах; водою ничего нельзя было подвозить , потому что у турок с обеих сторон Дона построены были крепкие каланчи и от одной к другой протянуты крепкие железные цепи ; тем делали плавание по реке невозможным и, следовательно, отрезали осаждающим сообщение со своими складочными местами. Каланчи необходимо было взять приступом; кликнули клич; нет ли охотников между Донцами идти на каланчи ; в награду назначалось по 10 рублей на человека. Охотники нашлись , и две каланчи были взяты . Петр обрадовалсяЮ он подумал , что теперь подвоз совершенно свободен и за падением этих передовых укреплений и самый Азов не будет долго держаться
Но надежды Петра не сбылись и поход на этом, 1695 году окончился ничем. 27 сентября решено было отступить от Азова, оставивши сильные гарнизоны в каланчах.