Даже если бы Сергей Крылов не создал других песен, кроме «Стюардесса по имени Жанна», с этой композицией он навсегда закрепился бы в летописи отечественного шоу-бизнеса. Однако исполнитель не является творцом одного хита, а продолжает радовать меломанов новыми произведениями.
Сережа появился на свет в «столице самоваров» – древнем городе Туле в семье, не имеющей никакого отношения к миру большого искусства. Мать будущей звезды шоу-бизнеса работала на заводе оборонной промышленности, а родной отец мальчика ушел из семьи, когда Сережа его еще не узнавал.
Помогать матери в воспитании сына помогал отчим Алексей Тарханов, который сумел найти подход к Сергею и стал для мальчугана незыблемым авторитетом. Родители для музыканта и певца навсегда остались самыми близкими людьми, и он до сих пор не может смириться с тем, что маму и отчима убили в собственной квартире летом 2004 года.
В детстве Сережа, несмотря на рабочее происхождение, всегда тяготел к творчеству. Мальчишке нравились музыкальные композиции (особенно репертуар Иосифа Кобзона). По воспоминаниям родственников, мальчик научился петь раньше, чем говорить.
Занятия в общеобразовательной школе он совмещал с учебой в музыкальной, поэтому не удивительно, что после получения аттестата о среднем образовании Крылов отвез документы в Ярославский театральный институт.
С первой попытки стать студентом не удалось, но Сергей не разочаровался и не опустил рук. Подготовившись к повторному поступлению, он в 1981 году убедил приемную комиссию в наличии таланта, и после положенных лет учебы с гордостью демонстрировал друзьям и знакомым диплом актера, позволяющий работать в театре и в кинематографе.
Однако актерское ремесло не стало для Крылова определяющим – он уехал из Ярославля в Москву , где устроился на работу музыкантом на студию «Рекорд». Через несколько месяцев Сергей совместно с Левоном Варданяном начал штурм музыкального «Олимпа». В 1987 году Крылов записал дебютный альбом «Иллюзия жизни» и снял первый клип на композицию «Черное море».
Однако путь к успеху начался после появления на телеэкранах клипа «Здравствуйте, Алла Борисовна», на съемках которого побывала сама героиня – Алла Пугачева. Затем Сергей Крылов улетел в Индию, где работал над фильмом, посвященном концертам в этой стране Валерия Леонтьева и коллектива «Эхо».
Вернувшись домой, артист записал композицию «Девочка», которая мгновенно ворвалась на вершины отечественных хит-парадов. Успешно гастролируя, Крылов не забывал и о своей актерской профессии. Он сыграл несколько эпизодов в различных кинопроектах («Бурса», «Гангстеры в океане», «Фиктивный брак») и главную роль в комедии «Мечта идиота».
Василий Пичула, решивший экранизировать свою версию бессмертного произведения «Золотой теленок», в образе Остапа Бендера видел только Крылова. Сергей согласился на эту роль, но образ Комбинатора ему откровенно не удался. Фильм стал сплошным разочарованием, и Крылов снова вернулся к музыке.
В 1994 году он спонсировал и опекал Марию Кац, первую российскую исполнительницу на музыкальном конкурсе «Евровидение». Подопечная Крылова с песней «Вечный странник» вошла в десятку лучших, заняв 9-е место. В том же году артист записал второй альбом – «Порт Саид», создал проект «Ангел 421».
Спустя три года Сергей Крылов при поддержке музыкантов группы «Разные люди» записал альбом «Мсье Высоцкий, вернитесь к нам» и к юбилею Владимира Семеновича снял клип «Короче, я звоню из Сочи».
В дальнейшие годы послужной список артиста пополнился дисками «Все нормально», «Стюардесса по имени Жанна», «Девочка».
В 2007 году Сергей Крылов снова вернулся на съемочную площадку, сыграв представителя банка в комедии приключений «Егорино горе» . Актерское мастерство он продемонстрировал и спустя шесть лет, воплотившись в Подвального в музыкальной мелодраме «Кукушечка». В 2017 году певец порадовал поклонников своего творчества еще двумя альбомами «Song About Moscow» и «Песня о маленьком трубаче».
В настоящее время артист продолжает активно работать на музыкальном поприще, записывать новые песни и выступать с концертами. За последнее время Сергей очень похудел и стал существенно лучше выглядеть.
Личная жизнь артиста состоит из двух эпизодов. Еще в Туле он познакомился с Ларисой Макаровой, которая родила Сергею дочь Каролину. Но этот союз продлился недолго, и супруги расстались. Артист не скрывает, что с дочерью видится очень редко и почти не принимал участия в ее воспитании.
Сблизить отца и дочь попытались журналисты одного из телеканалов, которые разыскали девушку, живущую в плохих условиях. «Примирение» состоялось в 2012 году.
Любовь Дробовик, ставшая второй женой Крылова, училась с Сергеем в Ярославле.
Дружеские отношения переросли в боле возвышенные чувства, и молодые люди пошли в ЗАГС. В этом союзе у музыканта родился сын Ян, появившийся на свет в 1992 году.
В настоящее время супруга и сын Крылова живут в США – Ян учится в одном из американских колледжей, а отец с гордостью рассказывает об успехах сына.