С весны по лето 1558 года русский князь Петр Шуйский совершил успешный поход на земли Ливонского ордена. Он разбил армию противника и под управление царя Ивана Грозного отошли Дерпт и Нарва, множество замков и небольших городов. Заключив перемирие, русская армия практически полностью покинула захваченные земли, остались лишь небольшие гарнизоны.
Город Дерпт фактически был главной резиденцией ордена, и его потеря означала гибель быстро слабеющего государства. После ухода войск Шуйского ливонцы начали готовить армию, чтобы совершить ответный поход. Уже к концу сентября 1558 года войско под управлением магистра Кетлера выступило на взятие Дерпта.
В псковской летописи шла речь о 10 000 воинов, а в ливонских записях их было вдвое больше. По ним Кетлеру удалось собрать 7 тысяч пехотинцев, 2 тысячи всадников и 10 тысяч мобилизованных крестьян. Поскольку на пути к Дерпту стояла крепость Ринген, ливонцам ее нужно было взять.
Положение русских в осаде
Немцы планировали быстрый штурм и молниеносное взятие Рингена, поэтому в поход не захватили тяжелую артиллерию. Уже 1 октября 1558 года они подошли к крепости и выдвинули ультиматум. Командир Игнатьев отказался сдаваться, поскольку крепость была хорошо укреплена и прекрасно подходила для обороны, без артиллерии ее было не взять. Под его руководством находилось 140 стрельцов и боярских детей. По ливонским же данным число защитников вместе со слугами доходило до четырех сотен.
Немцы окружили крепость и приступили к земляным работам. Когда штурм не удался, Кетлер запросил тяжелую артилерию, но по размытым и плохим дорогам ей было очень долго добираться. Пока подкрепление ехало, немцы продолжали штурмовать крепость. Игнатьеву удавалось отбивать их атаки и сохранять боеспособность. Михаил Репнин вместе с двухтысячной армией отправился на помощь. Хоть из-за малочисленности рати ему и не удалось снять осаду, Игнатьев и его бойцы воспрянули духом и начали защищаться еще более яростно.
Хронист ливонского ордена Реннер задокументировал, что артиллерия подошла и начала обстрел крепости 22 октября. Но русские готовы были стоять насмерть и не сдавались. Они сумели отбросить наступавших немецких ландскнехтов. Это стало последней победой Игнатьева, который потерял треть гарнизона.
Последняя попытка штурма
В течение нескольких дней немецкие мортиры бомбили крепость. 29 октября войскам удалось ворваться в Ринген. Защитники хорошо укрепились, но после перехода боев в узкие замковые коридоры начали сдаваться. Согласно ливонским архивам в плен взяли 160 ратников, из которых 50 повесили на стенах. Остальных же забрали в рабство. Судьба командира Игнатьева была незавидной. В письмах князя Курбского шла речь о том, что его с сыном посадили в каменную камеру и там заморозили.
В течение нескольких месяцев несколько сотен бойцов сдерживали армию ливонцев и не давали ей взять Дерпт. Такая отсрочка позволила русским перехватить инициативу. Всего за три месяца царь Иван Грозный собрал армию и в январе 1559 года отправил ее в земли великого магистра. Возглавлял войско князь Микулинский. В Риге русские спалили вражеский флот, а в битве при Тирзене разгромили остатки армии. Уже в феврале армия вновь вернулась в Россию.