До начала съёмок сценарий Эдуарда Акопова шесть лет лежал на «Мосфильме», и все шесть лет режиссёр Алла Сурикова не решалась за него взяться. Вестерны в советском кино почти не снимали, материал требовал масштабной работы и было непонятно с чего начинать. В результате Сурикова начала с Андрея Миронова, решив, что если актёр не согласится на главную роль, то снимать она не будет. Она уже работала с ним в комедии «Будьте моим мужем», и у них сложились прекрасные отношения. Режиссёр предложила ему роль мистера Фёста, и Миронов сразу согласился — ему очень понравился герой и его благородная просветительская идея.
Николая Караченцова режиссёр пригласила на роль Чёрного Джека. Он пришел на пробы и заявил, что этот образ ему малоинтересен и пробоваться он не хочет, а вот Билли Кинга сыграл бы… На эту роль уже был претендент — Алексей Жарков, а вообще Сурикова задумывала Кинга как мощного ковбоя, разбивающего столы в щепки одним ударом. Пластичный спортивный Караченцов в этот образ не вписывался, но пробы ему все-таки устроили. Снимали драку с героем Александра Иншакова, и актёр был настолько самоотвержен и азартен, что его утвердили. Жарков на режиссёра настолько обиделся, что несколько лет с ней не разговаривал.
Чёрным Джеком стал Михаил Боярский, а произошло это благодаря Андрею Миронову. Когда Сурикова вышла на актёра, то оказалось, что он плотно занят на съёмках фильма «Гардемарины, вперёд!». Тогда режиссёр сообщила Боярскому, что в главной роли её фильма снимается Андрей Миронов и передаёт просьбу составить ему компанию. Отказать другу актёр не мог — незадолго до этого они неделю провели в Мексике, болея за нашу сборную по футболу, и на этой почве почти породнились. Боярский пообещал уговорить Светлану Дружинину ненадолго отпустить его со съёмочной площадки «гардемаринов».
На роль Дианы Литтл пробовались Ирина Розанова, Ольга Кабо и множество начинающих актрис. Режиссёр искала «американский тип» — рослую, белозубую, с выразительным декольте, чтобы любой ковбой потерял голову. Александра Яковлева сама попросилась на пробы и прошла их не очень удачно, после чего постоянно звонила Алле Суриковой и уговаривала дать ей ещё один шанс. В конце концов режиссёр оставила последнее слово за исполнителем главной роли — смонтировала ролик из проб всех актрис и показала Миронову, мол, выбирай с кем хочешь сниматься. Он и выбрал Александру Яковлеву.
Характер у актрисы был сложный и, несмотря на её самоотверженность в работе, периодически возникали скандалы на грани фола. Однажды Сурикова сказала, что уже договорилась в Госкино и все сцены будет переснимать с другой актрисой, а её отправляет домой… На самом деле никакой договорённости не было, но отношения тут же наладились.
На роль хозяина салуна режиссёр пригласила самого солидного человека во всей съёмочной группе — ректора Школы-студии МХАТ, руководителя собственного театра Олега Табакова. Актёр поддался всеобщему веселью и решил доработать внешность своего Гарри — вставил в ноздри трубочки, от чего нос стал шире, а лицо приобрело коварное выражение. Актёр называл такую внешность «плюшевой». В силу большой занятости, его приходилось снимать отдельно. Крупные планы Табакова вставляли в сцены в салуне и создавали полный эффект присутствия, а партнёров талантливый актёр «чувствовал на расстоянии». К съёмкам привлекли и Табакова-младшего — Антон играл мальчишку-билетёра.
Вождь индейцев должен был быть с выразительным армянским профилем Фрунзика Мкртчяна, но он так увлёкся работой над своим фильмом, что не смог оторваться и приехать. Вождём стал Спартак Мишулин. Не смог приехать и Армен Джигарханян, которого утвердили на роль гробовщика-философа. Режиссёр давно хотела поработать со Львом Дуровым, поэтому тут же пригласила его на освободившуюся роль.
Санта-Каролину выстроили в Тихой бухте под Феодосией. Внешне это был настоящий город, а на самом деле — фасады, которые сзади подпирали балки. Реквизит собирали с мира по нитке — лошадиные сёдла и сбруи позаимствовали у чешской киностудии «Баррандов», костюмы и шляпы сшили на «Мосфильме», перья для индейцев привезли из Крыма, лошадей искали на месте. Легким бальсовым деревом для мебели поделился клуб дельтапланеристов, а окна и бутылки отлили в Ленинграде из специальной смолы — «стекло» планировалось щедро бить, а смола красиво разлеталась и не могла никого поранить. Алла Сурикова даже исполнила на съёмочной площадке знаменитый фокус десантников — разбила такую бутылку об голову…