Древнейшее поселение на территории Ярославля, обнаруженное археологическими раскопками, возникло в середине I тысячелетия до нашей эры, в эпоху раннего железного века.
Это так называемое Медведицкое городище, расположенное на высоком мысу у выхода к реке Которосли Медведицкого оврага, около б. церкви Спаса на Городу.
В IX—X веках нашей эры на Стрелке, у впадения реки Которосли в Волгу, возникло новое поселение.
«Во области же сей, — говорится в старинном предании, — не на мнозе пути от града Ростова... лежаще некое место, на нем же последи создася славный град Ярославль... И се бысть селище, рекомое Медвежий угол...»
Это селище, как и все Верхнее Поволжье, входило в состав Древнерусского государства, образовавшегося в конце IX века.
Центром всей Северо-Восточной Руси был город Ростов Великий (ныне Ростов-Ярославский). В 988— 1010 годах ростовским князем был Ярослав Мудрый.
Около 1010 года он покорил жителей Медвежьего угла и на месте этого поселения заложил город-крепость, названный его именем. Так возник город Ярославль.
Впервые он упоминается летописью в 1071 году в связи с мощным крестьянским восстанием, потрясшим всю Ростово-Суздальскую землю. Руководителями этого восстания были два волхва (языческие жрецы) из Ярославля.
Второе упоминание города относится к 1148 году, когда новгородцы совершили свой поход на верхнюю Волгу. Вот, пожалуй, и все, что известно о первых двух веках существования Ярославля.
К XIII веку значение Ярославля возрастает, что связано с его выгодным расположением на волжском торговом пути. Город вышел за пределы кремля — «Рубленого города», построенного Ярославом на Стрелке.
В конце XII века неподалеку от Стрелки встал Спасский монастырь. У стен кремля возник довольно обширный посад, населенный ремесленниками и торговцами.
О значительных размерах города свидетельствует тот факт, что во время большого пожара 1221 года в Ярославле сгорело 17 церквей. В 1215 году в «Рубленом городе» было построено первое каменное здание — Успенский собор, а в следующем году каменный Преображенский собор был сооружен в монастыре.
В 1218 году Ярославль становится «стольным градом», центром самостоятельного Ярославского княжества.
Через 20 лет после выделения Ярославля в «удел», город вместе со всей Русской землей испытал ужасы татаро-монгольского нашествия.
В 1238 году он был разрушен и сожжен ордами хана Батыя. Почти вся дружина вместе с ярославским князем Всеволодом Константиновичем 4 марта 1238 года сложила свои головы в битве на реке Сить, решившей судьбу Северо-Восточной Руси.
В 1257 году ярославцы одними из первых на Руси подняли восстание против ненавистных поработителей. Поражение на Туговой горе не обескуражило наших свободолюбивых предков, и в 1262 году в Ярославле снова вспыхнуло восстание, охватившее не только Ярославль, но и другие города: Владимир, Суздаль, Ростов, Переславль-Залесский.
Повсюду оно сопровождалось созывом народного вече. «Бысть вечье на бессермены (на басурма-нов. — М. М.) по всем градом руским, — сообщает летопись, — и побита татар везде, не терпяще насилия от них».
Шесть раз поднимались ярославцы на угнетателей, а в 1380 году, когда молодая окрепшая Русь дала решительный бой татарам на Куликовском поле, ярославские полки храбро сражались под знаменами Дмитрия Донского на левом фланге русских войск.
В 1463 году Ярославское княжество вошло в состав Московского государства.
С этих пор судьба Ярославля неразрывно связана с Москвой. Вхождение в состав Русского централизованного государства благотворно сказалось на развитии Ярославля.
В первой половине XVI века разросшийся городской посад был укреплен мощным земляным валом, эта часть Ярославля стала называться «Земляным городом». Каменной крепостной стеной ограждается Спасский монастырь, внутри которого появляются новые, тоже каменные, постройки.
Многочисленные торгово-ремесленные слободы возникают за пределами города, по берегам Волги и Которосли. Рост города не был случайным. Он обусловливался экономическим развитием Ярославля в XVI—XVII веках, игравшего важную роль в складывающемся едином всероссийском рынке.
Ярославль издревле стоял на перекрестке важных торговых путей. В середине XVI века в связи с завоеванием Казанского и Астраханского ханств к этим древним путям прибавился новый — на среднюю и нижнюю Волгу, а оттуда в Прикамье и Сибирь, в страны Ближнего и Среднего Востока.
Но еще большее значение имела дорога из Москвы к Белому морю, открывавшая путь в Западную Европу. Ярославль был важным перевалочным пунктом в торговле России с Англией, Голландией и другими европейскими странами.
В 1631 году здесь было 28 факторий и торговых мест иноземных купцов. Отсюда отправлялись английские торговые экспедиции в Персию и другие восточные страны.
Важную роль играл город и во внутренней торговле хлебом, рыбой, кожами и кожевенными товарами, солью и т. п. Здесь в это время насчитывалось 32 торговых ряда и 804 торговых места. В 1634 году Ярославль занимал третье место в стране (после Москвы и Казани) по сбору торговых пошлин.