У четы Кеннеди были разные взгляды на воспитание маленьких Кэролайн и Джона младшего. Но оба хотели сделать их жизнь в Белом доме максимально привычной: в день, когда они переехали в Белый дом, Джеки даже попросила садовника слепить гигантского снеговика с морковкой вместо носа.
По утрам, дети врывались к родителям, пока они завтракали: взрослые рассказывали им истории или включали телевизор с мультиками.
Если папа был занят утренней зарядкой - присоединялись к нему. А затем - сопровождали его в лифте Белого дома до Овального кабинета. "Пойдем! Мы должны работать",- кричал Джон-Джон, еще одетый в пижаму.
Однажды репортер спросил Кэролайн, где ее папа.. "Он наверху, без ботинок и носков, и ничего не делает". Один из из сотрудников Белого дома вспоминал, как застал Кеннеди на четвереньках, ползающего по своему кабинету с Кэролайн на спине. Он даже был свидетелем того, как президент ударился головой во время игры: “Я быстро исчез, чтобы не смутить его».
Джон, как и многие отцы, предпочитал семейные забавы строгому воспитанию. Джеки же, наоборот, тщательно следила за воспитанием Джон-Джона и Кэролайн. Даже основала детский сад на третьем этаже резиденции. Четырнадцать детей (из предыдущего детского сада Кэролайн), приходили в Белый дом по утрам дважды в неделю.
В течение первого года, воспитателями и педагогами работали сами мамы, включая Первую леди. Со временем, стали приглашать профессиональных учителей. Джеки даже устроила для них игровую площадку на Южной лужайке. "Пойдем поцелуем ветер", - шептала она Кэролайн, когда они выходили на улицу.
Жаклин наслаждалась счастливым хаосом, созданных детьми. Но не забывала о манерах: “Джон был безупречно подкован. Когда какая-нибудь леди входила в комнату, он вставал".
Джеки не терпела истерик: "Если у тебя истерика, ты передаешь ее мне". Она говорила: "Если вы неумело воспитываете своих детей, я не думаю, что все остальное, что вы делаете хорошо, имеет большое значение",- она очень любила детей и не скрывала этого.