Новый всплеск междоусобной активности в среде татар произошел после событий 1380 г. на Куликовом поле. Власть в Золотой Орде захватил хан Белой Орды Тохтамыш при непосредственной помощи Тимура. Тохтамышу удалось вновь привлечь на свою сторону северокавказских феодалов. Тохтамыш, придя к власти, по сути, восстановил Золотую Орду. Под давлением местных феодалов он был вынужден вернуться к великодержавным устремлениям джучидов, то есть к претензиям на земли в Закавказье и Средней Азии, захваченные в рассматриваемый период Тимуром.
Осенью 1388 г. Тохтамыш, воспользовавшись отсутствием Тимура, совершил вторжение в Среднюю Азию. «Он собрал со всего улуса огромное войско из русских, черкесов, булгар, кипчаков, алан, (жителей) Крыма, Каффы и Азака, башкирдов и мокши — не подающихся счету, армию, превосходящую число древесных листьев и дождевых капель». Но при известии о приближении войска Тимура он отступил.
В 1391 г. произошло первое военное столкновение Тохтамыша с Тимуром, закончившееся победой последнего. Попытки Тохтамыша примириться ни к чему не привели. Ответный поход Тимура в пределы Золотой Орды, начавшийся весной 1395 г., является одним из самых грандиозных военных предприятий конца XIV в. Э.В. Ртвеладзе делит кавказский поход Тимура на три этапа:
1. выступление Тимура в поход из Средней Азии и победа над Тохтамышем на Тереке;
2. вторжение осенью 1395 г. на Кубань и в Приэльбрусье со стороны Азака;
3. самый короткий период весной 1396 г., кончившийся уходом грозного завоевателя. Эту же периодизацию похода азиатского завоевателя разделяет и М.К. Джиоев.
Дагестанский исследователь А.Е. Криштопа делит поход Тимура на Северный Кавказ на шесть этапов, связывая их с временными базовыми лагерями, где располагалась ставка и основной обоз, откуда производились радиальные набеги — рейды: 1. набег на черкесов; 2. поход на аланов; 3. поход в сторону крепостей Кулы и Тауса до страны Абаса; 4. поход от Симсима через горные земли до Чудур-казака; 5. поход на Астрахань и Сарай; 6. рейд по восточной части Внешнего Дагестана.
Весной 1395 г. Тимур повел свою армию в пределы Золотой Орды через Дербент в Дагестан, сжигая все на своем пути. 15 апреля 1395 г. произошло кровопролитное сражение на реке Терек. Пожалуй, это сражение XIV в. было крупнейшим не только на территории Северного Кавказа, но и одним из крупнейших столкновений столетия. По масштабам и количеству участвующих в нем людей оно превосходило Куликовскую битву. На стороне ордынцев выступали и представители местных народов, находящихся в союзе с Тохтамышем и принимавших участие в его среднеазиатском походе. Эти народы выступили не столько в поддержку Орды, сколько в защиту своих домов и земель. Тимур победил в сражении, но эта победа дорого ему досталась. Его войско понесло большие потери, и сам он чуть было не погиб. Тем не менее, он продолжил преследовать Тохтамыша, бежавшего в Булгар.
Осенью того же 1395 г. Тимур двинулся обратно в Среднюю Азию, задумав проложить свой маршрут через прикубанские степи и Северный Кавказ. Возможно, в основе решения относительно этого пути следования лежали особые счеты с черкесами и аланами. По словам Шами, адыги поняли бесполезность вооруженного сопротивления и подожгли степь между Азовом и Кубанью. В результате этого большое количество лошадей и награбленного скота, лишенных корма, погибло, а войско Тимура «перенесло много страданий и с трудом перешло через реки, топи и болота».
Разгневанный Тимур направил против адыгов большую карательную экспедицию во главе с мурзой Мухаммед-Султаном и другими эмирами с тем, чтобы «они поскорее покорили эту область и вернулись обратно». Этот приказ, по свидетельству средневековых авторов, был выполнен. Они «...ограбили весь улус черкесский, захватили большую добычу и благополучно возвратились, удостоившись чести целования ковра». Другой персидский автор, Шереф ад-Дин Али Йезди писал, что войска Тимура «...опустошили, ограбили эту область до берегов Франкского моря, называемого морем Азакским. Разорив правую и левую сторону тех степей до подножья гор и до берега моря, очистив от иля и улуса, с несметными богатствами и громкими победами они прибыли в Высочайшую орду и сообщили о положении той области». Тем не менее, из этих сообщений не вполне ясно, вторгались ли завоеватели в пределы Таманского полуострова с его богатыми городами — колониями, так как ни один из них не упоминается в летописях. Не упоминается разорение Тамани и в итальянских документах. Низам ад-Дин Шами писал: «от Азака до Кубани — это область черкесов». По справедливому, на наш взгляд, мнению О.Б. Бубенка, западное равнинное Предкавказье накануне вторжения Тимура принадлежало предкам кабардинцев — черкесам. В период безраздельного владычества Золотой Орды Прикубанье было местом кочевий татар. Исключением была лишь Тамань, представляющая собой область островов между рукавами реки Кубань, которая мало подходила кочевникам. Сами же степняки могли покинуть эти земли в период «великой замятни», и эту местность в последней четверти XIV в. заселяют адыгские племена. Галонифонтибус, посетивший Азак в ближайшие время после ухода Тимура, отмечал: «Город и порт Тана в той же стране в Верхней Черкесии, на реке Дон... Подверженные частым войнам, эти области почти не заселены.., и, в конце концов, страна была разорена Тимурленгом, а ее жители пленены». Вероятно, под словами Шереф ад-Дина Али Йезди «…до подножья гор и до берега моря…», приведенными выше, нужно понимать область между предгорьями Нижнего Закубанья и Азовским морем, воспринимаемую средневековым историком как Черкесия.
Крупномасштабное разорение Северного Кавказа началось с черкесов. Где именно войско Тимура вышло к Кубани, достоверно не известно. Средневековые авторы говорили о топях и болотах, однако множеством степных рек и плавней изобилует все восточное Приазовье. Черкесы заранее знали о приближающейся военной опасности. Не исключено, что эти сведения они могли получить от беженцев из области Азак. Есть мнение, что операция по массовому отходу населения была заранее спланирована. Передовой отряд разведки поджег степь и тем самым дал возможность выиграть время для снятия с места и ухода жителей в безопасные места. Этим же адыги ослабили наступательный порыв противника, поэтому им, скорее всего, удалось из-бежать масштабного разгрома.
Э.В. Ртвеладзе делает вывод, что войско Тимура, «уклонившись от прямого пути через степь к Кубани, вынуждено было идти вдоль Азовского моря, где могла бы сохраниться трава для корма скота и лошадей, перебираясь через множество рек и болот». Этим и можно объяснить длительность перехода в 7—8 дней. По мнению Е.И. Нарожного, такое количество времени понадобилось азиатскому завоевателю для разграбления поселков — факторий и якорных стоянок, находящихся на восточном берегу Азовского моря в стороне от «дороги Запада», отсюда и упоминания о множестве болот. Такое действие азиатского завоевателя вполне соответствовало духу этого похода, когда разграблению подвергались планомерно область за областью, город за городом.
По нашему мнению, успехи завоевателей в Черкесии были преувеличены средневековыми авторами, которые, напомним, приписывали Тимуру и успешный поход на Русь с захватом множества городов, в том числе и Москвы, которого на самом деле не было. Невнятное описание, отсутствие подробностей в рассказах средневековых авторов обычно объясняется либо отсутствием события как такового, либо преувеличением незначительного успеха. Генуэзским колониям удалось избежать крупномасштабных последствий тимуровского нашествия. Нет известий о событиях, связанных с походом Тимура, и в адыгском фольклоре, хотя такие сведения есть у других северокавказских народов.
Однако, в известиях Эвлии Челеби есть сообщения о разрушении двух крепостей Тимуром, в частности, Анапы, и другой крепости, неподалеку от Темрюка. Турецкий путешественник собственными глазами видел развалины крепости, разрушенной грозным завоевателем: «На берегу Азовского моря была неприступная крепость на песках. Здесь против Салсала сражались несколько тысяч удостоившихся счастья [стать шахидами]. Ныне тут около сорока-пятидесяти священных могил шахидов с надгробными памятниками. Но крепость разрушил Тимурленк. Остатки сооружений видны и сейчас. Действительно, это была крепость на земле Бербере…».
