Начнем с самого простого: следит ли за моими действиями мой интернет провайдер? Да, и более того, интернет провайдер ОБЯЗАН следить за вами на основании ФЗ 07.07.2003 N 126-ФЗ (ред. от 05.12.2017) «О связи»:
"Операторы связи обязаны предоставлять уполномоченным государственным органам, осуществляющим оперативно-розыскную деятельность или обеспечение безопасности Российской Федерации, информацию о пользователях услугами связи и об оказанных им услугах связи, а также иную информацию, необходимую для выполнения возложенных на эти органы задач, в случаях, установленных федеральными законами."
Но через интернет провайдера ежесекундно проходят огромные потоки трафика и, естественно, он весь не сохраняется. Однако провайдер проводит его анализ и классификацию, а уже эти данные хранит в виде логов. Кроме того, трафик попадает на сервера СОРМ, которыми владеют МВД и ФСБ. О этих серверах из-за высокой секретности известно мало, однако логически можно понять, что ВЕСЬ трафик способен храниться там совсем небольшой промежуток времени, в отличие от логов из этого трафика, которые могут задержаться на сервере несколько лет.
Давайте вернемся к основной теме. На сайтах с протоколом http провайдер видит абсолютно все ваши действия до последнего бита . При использовании сайта с шифрованием https трафик передается в зашифрованном виде и расшифровать его без ключа, который есть у админов сайта, невозможно. Кроме того, виден факт обращения к адресу, время обращения, объем переданного и полученного трафика. Кстати, торрент файлы качаются через незащищенный протокол http (сам не знаю почему) и соответственно провайдер знает о том, что, как, когда и т.д. вы скачали или раздали.
Что же происходит, если вы используете VPN? Провайдер видит обращение к серверу, по диапазону IP понимает, что данный сервер сдается под vpn и чаще всего вы автоматически заноситесь в список людей, которым есть что прятать. Кроме того, виден зашифрованный трафик, его объём и время подключения.
При использовании Proxy провайдер видит обращение к какому-то серверу, объем переданных данных, а также точное время.
Предыдущие два пункта объединяет одно: сервер слетит, пользователь будет обнаружен. Уменьшить вероятность этого исхода поможет платный VPN и proxy.
Более интересная история при включении Tor. Дело в том, что Tor сам автоматически меняет ip адреса. Из-за этого провайдер легко определяет, что вы пользовались Tor, по шифрованному трафику, а также частой смене адресов, и может занести во всё тот же список "серых" пользователей.
Кстати, большое количество программ по "созданию анонимности" на самом деле не делают почти ничего хорошего, а некоторые и вовсе продают некоторые данные всяким рекламным компаниям.
Маленький лайфхак: оборудование для анализа трафика, как и накопители данных, стоят очень дорого и большинство мелких компаний стараются на них максимально сэкономить, по этому любителям анонимности лучше переходить с крупных интернет провайдеров на более мелкие.