В 1998 года вышла первая модель Escalade в ответ на модель Lincoln Navigator, от конкурирующего концерна Ford. Первый Escalade сошёл с конвейера только через 10 месяцев после того, как его проект был одобрен, однако это был не «абсолютно новый автомобиль», а всего-навсего несколько переделанная модель GMC Yukon Denali. Причём, изменениям подверглись только детали салона и передняя часть автомобиля. Причиной тому было желание руководства концерна GM создать в короткие сроки конкурента Navigator. Первые Escalade построены на заводе в Арлингтоне, штате Техас, США.
Первое поколение Escalade выпускалось исключительно в пятиместном кузове. Все усилия GM и Cadillac, направленные на раскрутку первого поколения оказались тщетными, ибо по своим габаритам Escalade проигрывал своему единственному конкуренту на американском рынке — Lincoln Navigator. После двухгодичных попыток модель Escalade всё-таки направили на доработку в GM, чтобы «избавить» её от зависимости от GMC Yukon Denali и выпустить полностью независимый внедорожник класса люкс. Первое поколение оснащалось теми же узлами и агрегатами, что GMC Yukon Denali: двигателем 5.7 L Vortec 5700 V8 225 л/с (190 кВт), который был явно менее мощным по сравнению с 300-сильным двигателем Lincoln Navigator, системой полного привода «Autotrac selectable 4x4», автоматической 4-ступенчатой коробкой переключения передач. кожаные кресла с эмблемой Cadillac, акустическая система Bose, приборная панель с белой подсветкой и спидометр, размеченный до 120 миль/час. Расход топлива — 30 литров на 100 км.
